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研究生:童永黔
研究生(外文):Tong, Yong-Qian
論文名稱:有機硫化合物合成的研究
論文名稱(外文):STUDIES ON THE SYNTHESES OF SOME ORGANOSULFUR COMPOUNDE
指導教授:劉廣定劉廣定引用關係
指導教授(外文):Liu, Guang-Ding
學位類別:博士
校院名稱:國立臺灣大學
系所名稱:化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
畢業學年度:68
語文別:中文
論文頁數:183
中文關鍵詞:有機硫化合物氧化亞二硫化物反消旋現象旋光性化學工程化學
外文關鍵詞:CHEMICAL-ENGINEERINGCHEMISTRY
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Yung-Chien Tong, Ph. D., National Taiwan University, June 1979. Studies on
the Syntheses of Some Organosulfur Compounds. Major Professor: Dr.
Kwang-Ting Liu.
Selective oxidation of sulfides to sulfoxidea can be greatly improved by
using sodium metaperiodate impregnated on acidic alumina as oxidant and
95% ethanol as solvent. This new procedure does not require a careful
control of reaction conditions. The separation of product is simple and
the isolation yield in general is at least 85%.
An asymmetric oxidation of achiral sulfides to chiral sulfoxides by
alumima-supported sodium metaperiodate is achieved when chiral alcohols
are used as solvent. The sulfoxides with a enantiomeric excess of 3-9% are
obtained in 65075% yields. A simple correlation of configuration between
the chiral medium and the resultant sulfoxides is observed. The sulfoxide
has the (R)- configuration when (S)- alcohol is used as solvent, and the
(S)- sulfoxides are obtained from the oxidation in the presence of (R)-
alcohol.
Racemic phenyl methyl sulfoxide is deracemized when it is heated in the
presence of chiral camphorsulfonic acid tartaric acid in 95% ethanol.
Deracemization and decosition or reduction go further simultaneously. The
maximum enantiomeric excess may reach 6.1%. The conration of recovery
sulfoxide is opposite to that of chiral acid used.
Aliphatic and aromatic thiols are air exidized disulfides in benzene
solution at room temperature in presence of alumina. The isolation of
these disulfides are extremely convenient, and the yields are excellences
except in the case of 2-methyl-2-propanethiol. However potassium
hydroxide/alumina promotes the ir oxidation of 2-methyl-2propanethiol and
provides a convenient conversion of fluorene to fluorenone.
Automatic chlorolysis of diphenyl disulfide in methylene chloride by
utilising an automatic gasimete gives benzenesulfenyl chloride in 62%
yield.
吸附於酸性氧化鋁上的過碘酸鈉,可於室溫在95%乙醇中將硫醚選擇氧化成亞。這
種新氧化步驟不需要特別仔細控制的反應條件,產物分離的手續簡便,並且一般單離
產率在85%以上。
如果利用具旋光性的醇作為「過碘酸鈉/酸性氧化鋁」氧化不對稱硫醚的溶劑時,能
產生具有3-9% 光學純度的亞。反應溶劑與亞的絕對組態有密切關係。R-組態的
醇導致S-組態的亞;S-組態的醇導致R-組態的亞。單離產率65-75%。
外消旋的苯甲亞在旋光性樟腦磺酸或酒石酸的95%乙醇溶液中受熱發生反消旋現象
。反消旋與分解或還原同時進行回收亞的光學純度最高可達6.1% ;其組態與所使
用旋光性酸類的組態相反。
鹼性氧化鋁能促進硫醇及硫酚在室溫苯溶液中受空氣氧化成二硫化物的反應。除了第
三丁硫醇外,一般產率在89%。並且反應操作很方便,產物單離容易。吸附在氧化鋁
上的氫氧化鉀能增進第三丁硫醇氧化產率,也使茀受空氣氧化而生成茀酮。
利用自動控制的氣體發生器產生皂氯氣與二硫化二苯基在二氯甲烷中作用,生成苯次
磺醯氯,產率62%。
封面
第一章 無機擔體試劑在有機合成上的運用
第二章 自硫醚製造亞□的研究
第三章 旋光性亞□的合作
第四章 亞□的反消旋現象
第五章 硫醇及茀的空氣氧化反應
第六章 二硫化物的氯化反應
附錄G一本論文已發表及被接受發表部份
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