|
Penstemide是從玄參科植物Penstemon deutus Dougl. ex. Lindl.中單離出來的倍 半內酯衍生物(Sesguiterpene lactone derivative)這種化合物被發現具有抑制 P-388 血癌細胞生長的效能,Penstemide的分子中具有四個不對稱碳中心,和多種 不穩定的官能基,由於該化合物之抗癌能力和複雜的分子構造對有機化學合成的挑 戰性,使我們著手該分子全合成之探討。 欲合成該分子,第一階段的目標為建造一種偶環∼3∼酮丙酯化合物(bicyclic β -keto-lactone)。利用此化合物二個酮基間的偶極矩互相排斥作用,來控制正確的 立體構造,本篇論文主要討論該偶環-3-酮內酯的合成工作。 初期合成著重於得到一種3-取代基環戊酮衍生物(3-substituted cyclopentanone) ,我們利用有機硫化物鋰鹽對2-環戊烯酮的加成反應,成功得到所需中間產物 ,該產物經過五個步驟的反應後,得到2,3-雙取代基環戊酮衍生物23,該化合 ▔▔ 物23經過內酯化作用可得到預定工作目標的偶環-3-酮內酯衍生物22。 ▔▔ ▔▔
|