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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:蘇新森
研究生(外文):Su, Xin-Sen
論文名稱:抗癌藥物PENSTEMIDE全合成之研究
指導教授:王乃彞
指導教授(外文):Wang, Nai-Yi
學位類別:碩士
校院名稱:國立臺灣大學
系所名稱:生化科學研究所
學門:生命科學學門
學類:生物科技學類
論文種類:學術論文
畢業學年度:68
語文別:中文
中文關鍵詞:全合成生物化學生物學科學
外文關鍵詞:PENSTEMIDEBIOCHEMISTRYBIOLOGYSCIENCE
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Penstemide是從玄參科植物Penstemon deutus Dougl. ex. Lindl.中單離出來的倍
半內酯衍生物(Sesguiterpene lactone derivative)這種化合物被發現具有抑制
P-388 血癌細胞生長的效能,Penstemide的分子中具有四個不對稱碳中心,和多種
不穩定的官能基,由於該化合物之抗癌能力和複雜的分子構造對有機化學合成的挑
戰性,使我們著手該分子全合成之探討。
欲合成該分子,第一階段的目標為建造一種偶環∼3∼酮丙酯化合物(bicyclic β
-keto-lactone)。利用此化合物二個酮基間的偶極矩互相排斥作用,來控制正確的
立體構造,本篇論文主要討論該偶環-3-酮內酯的合成工作。
初期合成著重於得到一種3-取代基環戊酮衍生物(3-substituted cyclopentanone)
,我們利用有機硫化物鋰鹽對2-環戊烯酮的加成反應,成功得到所需中間產物
,該產物經過五個步驟的反應後,得到2,3-雙取代基環戊酮衍生物23,該化合
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物23經過內酯化作用可得到預定工作目標的偶環-3-酮內酯衍生物22。
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QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
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