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研究生:謝德榮
研究生(外文):Xie, De-Rong
論文名稱:分子內2-環己烯酮2-取代疊氮烷之合成與其環化加成反應之研究
指導教授:沙晉康
指導教授(外文):Sha, Jin-Kang
學位類別:碩士
校院名稱:國立清華大學
系所名稱:應用化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
畢業學年度:71
語文別:中文
中文關鍵詞:環己烯酮疊氮烷合成環化加成反應應用化學化學
外文關鍵詞:APPLIED-CHEMISTRYCHEMISTRY
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1,3-偶極環化加成反應是協同單一步驟的反應,具有立體特異性及位向選擇性之
性質。在天然物有機合成上應用很廣。本篇論文主要對分子內1,3-偶極環化加成
反應之研究,探討疊氮烷接在有拉電子基之雙鍵上其位置不同之反應情況。由前位分
子宄域(Frontier Molecular Orbital)理詮知環己酮LUMO與疊氮基HOMO相
互作用,並且最大軌域係數相互作用最有利。由23,33知道,在2的取代基上庂疊氮
基受到碳鏈長度影響,如果疊氮基不反轉,軌域係數不是最大的相互作用。因此在2
的取代位置之環化加成反應速率必受限制。由本實驗證明2-(4-疊氮丁基)-2
-環己烯酮(3)在80℃下環化加成,反應三天得化合物1其產率只有12%,與理詮
符合。但在3的位置上不受碳鏈長度影響,此由本實驗室另一位同學做研究(22)。
我們用各種方法合成2做為環化加成之研究。利用scheme3方法由環己酮當起始物合
成化合物2其總產率只有1∼2%,較不實際,現在另有一種方法如scheme4其總產
率可能比較高。

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