１，３－偶極環化加成反應是協同單一步驟的反應，具有立體特異性及位向選擇性之
性質。在天然物有機合成上應用很廣。本篇論文主要對分子內１，３－偶極環化加成
反應之研究，探討疊氮烷接在有拉電子基之雙鍵上其位置不同之反應情況。由前位分
子宄域（Frontier Molecular Orbital）理詮知環己酮ＬＵＭＯ與疊氮基ＨＯＭＯ相
互作用，並且最大軌域係數相互作用最有利。由23，33知道，在２的取代基上庂疊氮
基受到碳鏈長度影響，如果疊氮基不反轉，軌域係數不是最大的相互作用。因此在２
的取代位置之環化加成反應速率必受限制。由本實驗證明２－（４－疊氮丁基）－２
－環己烯酮（３）在80℃下環化加成，反應三天得化合物１其產率只有12％，與理詮
符合。但在３的位置上不受碳鏈長度影響，此由本實驗室另一位同學做研究（22）。
我們用各種方法合成２做為環化加成之研究。利用scheme３方法由環己酮當起始物合
成化合物２其總產率只有１∼２％，較不實際，現在另有一種方法如scheme４其總產
率可能比較高。