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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:張英媛
研究生(外文):ZHANG, YING-YUAN
論文名稱:台灣牛嬭菜中所含活性成分MARSFORMOXIDEA及其衍生物之光化學反應探討
指導教授:賴貞秀賴貞秀引用關係
指導教授(外文):LAI, ZHEN-XIU
學位類別:碩士
校院名稱:靜宜大學
系所名稱:應用化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
畢業學年度:73
語文別:中文
中文關鍵詞:台灣牛嬭菜活性成分光化學反應伊藤
外文關鍵詞:MARSFORMOXIDE-AI.-AGATA
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利用光反學反應的結果,可以推測植物成分間生合成上可能的關係,並依據這關係來
預測可能存在於植物中的微量成分及進一步協助傳統植物成分抽出分離的工作,不至
於忽視與生合成有關的微量成分,而植物中存在的微量成分,往往是些尚未被發現,
但實際上可能具有生物活性的新化學物質。
我們知道D-friedours-14-en-11α,12α-epoxy-3β-ol(la) 這個化合物是一九六五
年I.Agata 等人以α-amyrin(2a) 為出發物質,利用光化化學的反應所得到的微量產
物,因此推測它們兩者在生合成上有密切的關係。而一九七七年進行台灣牛嬭菜的成
分研究時,尚未發現化合物1a,當時日本的天然物化學家伊藤、賴等人,根據生合成
與學化學之間可能存在的關係來推測:既然台灣牛嬭菜中含有大量的α-amyrin及其
他各種衍生物之外,尚有許多難以分離的其他作分存在,這其中是否有含有1a這個化
合物。後來經過他們再一次對牛嬭菜的作分詳細探討的結果,果然發現D-friedours-
14-en-11α, 12α-epoxy-3β-yl acetate(1b) 這個化合物的存在,這一化合物的發
現印證了l. Agata等人早先對光化學反應與生合成的成分有密切關係的看法,因為化
合物1b是第一次由天然中所得到,因此命名為marsformoxide A。 在一九七八年伊藤
、賴等利用marsformoxide A(1b) 為出發物質在dioxane 中進行光化學反應的結果,
得到D-friedours-11, 14-dien-3β-yl acetate (3a) 及urs-9 (11), 12-dien-3β-
yl acetate(4a),因此他們與I. Agata等人所作光學反應的結果合併推論:marsform
oxide A(1b) 在生合成上是不是amyrin acetate(2b)變成化合物3a及4a的中間體。而
類似這個在C 環上有homodiene 的化合物在其他植物中也曾被發現過,既然化合物4a
在生合成上可能與α-amyrin acetate(2b) 有密切的關係,因此推測在台灣牛嬭菜中
是不是也含有這個尚未被發現的作分。後來他們第三次第台灣牛嬭菜進行詳細分離的
結果。得到urs-9(11),12-dien-3-one(5), 這個化合物在生合成上的意義與化合物4a
是同一系列的成分。
由於本論文指導教授賴貞秀博士曾經實際從事於這一方面的研究工作,對伊藤所發想
的生合成徑路上的各種可能存在的成分與光化學反應之間的微妙關係知之甚詳,因此
本論文擬利用以光化學反應為主的反應,來推測植物生合成上可能發生的各種成分與
從植物抽出之混合成分直接比較,並透過桂層分析、薄層分析、再結晶、分別再結晶
等精製植物成分的方法,來分離這些存在於植物中被猜測的成分,最後經物理、化學
上之處理,來決定其構造,並據以證明我們的觀點。基於以上的理由。本篇論文mars
formoxide A 及其衍生物6、7、8、9為出發物質,進行以光化學為主的反應研究,獲
得一些有價值的見解。

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