利用碘甲烷(methyl iodide )將4,4′-雙呲啶及其雙呲啶異構物做甲基化反應 可以合成巴拉刈及甲基雙呲啶異構物。由各種光譜的證據顯示,五種甲基雙呲啶化合 物包括有⑴三個雙甲基雙呲啶化合物:巴拉刈(1,1′-二甲基-4,4′-雙呲 啶二碘鹽),1,1′-二甲基-3,3′-雙呲啶二碘鹽,以及1,1′-二甲基 -2,2′-雙呲啶二碘鹽,和⑵兩個單甲基雙呲啶化合物:2,3′-雙呲啶-1 ′-甲基碘鹽。由TLC 的分析得知,雙呲啶與甲基雙呲啶之間的極性有如右之關係: 二甲基雙呲啶化合物>單甲基雙呲啶化合物>雙呲啶化合物。這可能與它們攜帶的電 荷數有關,做巴拉刈農藥成品分析得知,巴拉刈是主要成份,而1,1′-二甲基- 3,3′-雙呲啶、1,1′-二甲基-2,2′-雙呲啶及2,3′-雙呲啶-1 -甲基可能也存在其中。此外,由Ames試驗結果發現五種甲基雙呲啶化合物之中,除 了1,1′-二甲基-2,2′-雙呲啶有最強的致突變力(對TA100每10μg 有1160個revertants)以外,其餘都比較不明顯。這種現象可能與氮原子在這些 異構物芳香環上的位置有關。另外同時也發現甲基雙呲啶異構物與雙呲啶化合物之間 ,除了2,2′-雙呲啶與1,1′-二甲基-2,2′-雙呲啶之外,均沒有顯著 致突變力的差異性。
|