本研究係利用甲烷或氨衍生的ＣＨ或ＮＨ離子，在質譜儀的離子化中對３３
種雪梨酮（１）進行氣相質子化作用，並測定其質子化產物的裂解反應。
若以甲烷當做試劑氣體時，質子化雪梨酮產生明顯的裂解作用，除了３- 苯基雪梨酮
是以生成基陽離子（tyopylium ）為基峰外，均是由雪梨酮環破裂而脫去一個HNO
和CO分子的裂解方式；在相同的條件下，若以氨氣取代甲烷時，則質子化雪梨酮〔M
＋H 〕 與其和氨的加成物，M ＋H ＋NH3 〕，M ＋H ＋2NH3〕 等離子為主
峰，甚少有裂解反應。由裂解離子可以了解雪梨酮環上的N （２）較有利於質子化；
但當C （３）上具有拉電子基時，則C （４）亦可能被質子化。前者顯示了N （２）
具有較高的鹹性及親電子性，而後者更顯示了雪梨酮的雙重性（dual Properties ）
。這些均與雪梨酮之C （４）的親核性及由於質子化N （２）而進行酸性水反應相符
。在氨做試劑時，缺乏裂解反應可顯示出雪梨酮具有與氨相近的質子親合力（PA≧２
０７kcal／mole）。
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