探討三氯亞硝甲烷和２－芳香基－１，３－丁二烯所進行之分子間環化加成反應及方
位選擇性。三氯亞硝甲烷與２－（４－甲基苯）－１，３－丁二烯反應可得２－氯化
醯－４－（４－甲基苯）－３，６－二氫－１，２－氧氮二烯陸圜與２－氯化醯－５
－（４－甲基苯）－３，６－二氫－１，２－氧氮二烯陸圜兩種異構物，而以前者間
型為主要產物，前述所獲得的環化加成產物，再經由氫鋁化鋰還原，依次而得２－甲
基－４－（４－甲基苯）－３，６－二氫－１，２－氧氮二烯陸圜。改變環化加成反
應之溫度對反應產物之方位選擇性並沒有很明顯之變化，同時反應速率隨溶劑之極性
變化差異亦僅有數倍之差而已，因由線性自由能關係式獲得間位產物之反應常數為負
值，知反應速率隨取代基之推電性增加而增大，因取代基之拉電性增加而減少，而所
獲得間位產物的反應常數隨使用溶劑不同其值約介於負○．四七∼負○．五七之間，
其數值偏低，故推測環化加成反應僅經由一部份極化反應中間體，藉此解釋環化加成
反應之位置選擇性，以間位產物為主要產物。
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