４－溴基－３－苯硫基環戊－２－烯２，可由３－苯硫基環戊－３－烯在乙
中和Ｎ－丁＝內醯胺溴（NBS ）反應得到。２和不同的有機銅作用會生成不同比率
的ＳN２ 和ＳN２′ 的產物，而和異親核試劑作用則只經過ＳN２ 的路徑所得的產
物，經過雙鍵轉移可生成取代的環戊－３－烯衍生物，脫掉ＳＯ可以得到不易
合成的２，３－雙取代丁二烯。因此化合物２相當於丁二烯正離子之對等物。
２和醛，酮類化合物布鋅－銀合金中以超音波反應可以得到碳－４位置的取代產物
，經過PCC 氧化和雙鍵轉移亦可生成２，３－雙取代的環戊－３－烯衍生物，若
脫去ＳＯ則可得到２，３－雙取代的丁二烯。因，此化合物２也可作為丁二烯負
離子之對等物。
用上述方法合成的２，３－雙硫取代丁二烯，其Diels-Alder 反應的結果顯示其取
代基對於活性和位置選擇性之影響程度均為硫基＞亞基＞基。
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