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研究生:王惠民
研究生(外文):Wang, Hui-Min
論文名稱:Thiazolidine-2-thione衍生物的利用:carbalkoxylation與酯化
論文名稱(外文):Utilization of derivatives of thiazolidine-2-thione
指導教授:陳麟慶
指導教授(外文):Chen, Lin-Qing
學位類別:碩士
校院名稱:高雄醫學大學
系所名稱:藥學研究所
學門:醫藥衛生學門
學類:藥學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1988
畢業學年度:76
語文別:中文
論文頁數:49
中文關鍵詞:衍生物酯化雜環化合物醯基醯化反應藥物學
外文關鍵詞:A-DERIVATIVEACYL-GROUPACYLATIONTHIAZOLIDINE-2-THIONECARBALKOXYLATIONPHARMACOLOGY
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許多種雜環化合物所衍生出的醯基(acyl group),常被應用在胺類及醇類化合物上
,進行醯化反應(acylation )。這些雜環分子,有二個共通的物性:第一,具有良
好的共振型式,能穩定的存在,是好的離去基(good leaving group);第二,具有
強陰電性的氧、氮,使碳基(carbonyl group)上的碳被活化,而帶部分正電,易受
親核性試劑的攻擊,進行醯化反應。
1,3-Thiazolidine-2-thione,是一個五圜的雜環分子,具有前面所提的特性
的離去基,也是著者等所感興趣的雜環分子。著者等新合成的3-carbalkoxy-1,
3-thiazolidine-2-thione(CTT ),試與親核性試劑,如胺類、醇類化合物,
進行carbalkoxy-lation;並嘗試應用於當做胺基酸的保護基。也合成3-acyl-1
,-3-thiazolidine-2-thione(ATT )檢討ATT 對於二元醇的反應,是否具有
選擇性。
著者等發現,3-carbalkoxy-1,3-thiazolidine-2-thione,為一黃色化合
物,對胺類化合物,有良好的化學選擇性(chemoselectivity);對於醇類化合物,
要先經氫化鈉(sodium hydride)處理才會得o-carbalkoxy-lated的化合物,可做
為胺基酸的保護基。而3-acyl-1,3-thiazolidine-2-thione,亦為黃色化
合物,會選擇性地在二元醇化合物的一級醇的羥基(OH group)上,進行醯化反應。

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