許多種雜環化合物所衍生出的醯基（acyl group），常被應用在胺類及醇類化合物上
，進行醯化反應（acylation ）。這些雜環分子，有二個共通的物性：第一，具有良
好的共振型式，能穩定的存在，是好的離去基（good leaving group）；第二，具有
強陰電性的氧、氮，使碳基（carbonyl group）上的碳被活化，而帶部分正電，易受
親核性試劑的攻擊，進行醯化反應。
１，３－Thiazolidine－２－thione，是一個五圜的雜環分子，具有前面所提的特性
的離去基，也是著者等所感興趣的雜環分子。著者等新合成的３－carbalkoxy－１，
３－thiazolidine－２－thione（CTT ），試與親核性試劑，如胺類、醇類化合物，
進行carbalkoxy－lation；並嘗試應用於當做胺基酸的保護基。也合成３－acyl－１
，－３－thiazolidine－２－thione（ATT ）檢討ATT 對於二元醇的反應，是否具有
選擇性。
著者等發現，３－carbalkoxy－１，３－thiazolidine－２－thione，為一黃色化合
物，對胺類化合物，有良好的化學選擇性（chemoselectivity）；對於醇類化合物，
要先經氫化鈉（sodium hydride）處理才會得o－carbalkoxy－lated的化合物，可做
為胺基酸的保護基。而３－acyl－１，３－thiazolidine－２－thione，亦為黃色化
合物，會選擇性地在二元醇化合物的一級醇的羥基（OH group）上，進行醯化反應。
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