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研究生:柯崇文
論文名稱:雙-丁二烯烷類衍生物的合成研究
論文名稱(外文):Synthesis and reactions of α,ω -Bis(3-sulfolenyl)alkanes
指導教授:周大紓楊登貴
指導教授(外文):WEI, FENG-HENGLIN, ZHENG-FANG
學位類別:碩士
校院名稱:國立中興大學
系所名稱:化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1991
畢業學年度:76
語文別:中文
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Tetraene 可利用不同的環化方法來合成得到多環之化合物,此多環化合物為許多天然物中之主要架構,所以 Tetraene的製備便成為有機化學研究中的一個新興課題.但至目前為止, Tetraene 的製備上仍然缺乏一套完整的系統可資運用,所以本實驗利用研究多年的3-sulfolene的Tetraene 製備方法.因3-sulfolene為丁二烯的穩定前身物,經加熱即可脫去二氧化硫而得到丁二烯,故可利用3-sulfolene來引入所需要的取代基.並利用烷化來將兩個3-sulfolene聯接,即能得到Tetraene的穩定前身物:α,w-bis(3-sulfolenyl) alkanes.
以具有不同取代基之3-sulfolene,經由六甲基雙矽氨鋰(LiHMDS)脫質子,與不同碳數之雙碘化烷 (雙碘丁烷, 雙碘戊烷)進行取代反應,可得到單取代之iodoalkyl 3-sulfolene.以此類化合物為基礎再進行一次烷化取代反應,就可得到所要之α,w-bis(3-sulfolenyl) alkanes.並可控制得到所需要之兩邊對稱或不對稱之α,w-bis(3-sulfolenyl) alkanes.此化合物可經由加熱脫去二氧化硫後得到不穩定之Tetraene ,所以α,w-bis(3-sulfolenyl) alkanes.可作為Tetraene的穩定前身物,可與適當之親雙烯基進行反應而得到多環之化合物.
4-alkyl-4-phenylsulfonyl-2-sulfolenes與過量之dimethyl malonate 陰離子在碳3位置進行addition-elimination process之取代反應,如此可得到3,4取代之2-sulfolenes.這些產物在鹼性條件下可使雙鍵轉移而得到相對應之3-sulfolenes.
QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
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