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研究生:許希彥
研究生(外文):XU, XI-YAN
論文名稱:2H-苯吩駢[2,3-C]吡咯的衍生物合作及其環化加成反應之研究
指導教授:沙晉康
指導教授(外文):SHA, JIN-KANG
學位類別:碩士
校院名稱:國立清華大學
系所名稱:化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1988
畢業學年度:76
語文別:中文
論文頁數:45
中文關鍵詞:苯吩駢呲咯衍生物環化加成反應合成
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在合成2H-苯吩駢〔2,3-c〕咯的研究過程中,我們應用本實驗室發展出的
方法:分子內1,3-偶極環化加成反應和1,3-偶極環化逆轉反應及retro-malo
nate反應,合成母體化合物及其氮取代之衍生物。同時將氮取代之衍生物分別與dime
thylace-tylenedicarboxylate和N-phenylmaleimde反應,研究其Diels-Alder反應
。更進一步將2-芐基-苯吩駢〔2,3-c〕咯的Diels-Alder反應產物,切去
氮架橋,得到2,3-dibenzothiophene dicarboxylic acid dimethyl ester, 證
實氮取代之苯吩駢〔2,3-c〕咯可做orthoquinodimethane 的相當物,替代其
做Diels-Alder環化加成反應。
我們可以利用實驗室發展出的仿法合方成2H-苯吩駢〔2,3-c〕咯及多種氮
取代之衍生物,而這些化合物,除了母體化合物表現不穩定易聚合外,其它氮取伐之
衍生物純化後,在室溫皆穩定存在。
同時氦取代之衍生物在室溫就能進行Diels-Alder環化加成反應,當衍生物咯環上
的氮取代基為拉電子基時,則此衍生物就可以生成穩定的Diels-Alder環化加成產物
,若氮取代基是烷基時,則Diels-Alder產物會有逆轉現像在室溫達成平衡。
另外我們合成了2,3-dibenazothiphene dicarboxylic acid dimethyl ester 7
0,證實了氮取代苯吩駢〔2,3-c〕咯可以視為benzothiophene orthoquinod
imethane的相當物,替代其做Diels-Alder環化加成反應,更進一步希望氮取代苯吩
駢〔2,3-c〕咯能與pyridyne和benzyne 反應生成〔1〕benzothieno〔2,
3-g〕isoquinoline72,〔1〕benzothieno〔3,2-g〕isoquinoline73
,和Benzo〔b〕naphtho〔2,3-d〕thiophene74.這一部份有待繼續研究。
QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
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