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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:陳建添
研究生(外文):CHEN, JIAN-TIAN
論文名稱:從兒茶酚衍生物合成參環戊烷系統之研究
指導教授:廖俊臣
指導教授(外文):LIAO, JUN-CHEN
學位類別:碩士
校院名稱:國立清華大學
系所名稱:化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1988
畢業學年度:76
語文別:中文
論文頁數:188
中文關鍵詞:兒茶酚衍生物參環戊烷活性天然物
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參環戊烷類天然物,在短短的十幾年間(從1970年至今)有如兩後春筍般地相繼
被有機分機化學家們從植物、海洋和微生物界內發酵萃取分離出來。由於其具有各式
各樣在結構上獨特的五圓環組合和其中不乏呈現有力的生物活性者,因而引發我們研
究參環戊烷環系統之動機;期望將來能應用於此類天然物之合成。
本論文的研究方法是利用含氧一二-π-甲烷(oxa-di-π-methane)光重排反應
建立一立體化學已吻合的線形連結參環戊光環系統。我們採取兩種途徑來合成照光的
前驅物一具有橋頭取代β,γ-未飽和酮即雙環〔2.2.2.〕辛烯酮衍生物44
(或52)。第一種途徑是以兒茶酚(catechol)36為起始物,經由四個步驟合成
共同中間物40,而40經氫硼烷化(hydroboration)、Jones試劑氧化作酸和去卡
基保護二個步驟合成了42;然後將42的羧酸部份轉變成α,β-未飽和酮43。
利用α,β-未飽和酮具有很強的親雙烯劑的特性,將43的苯環部份經氧化成為2
,4-環己二烯酮後馬與分子內的α,β-未飽和酮部份進行分子內Diels-Alder反
應而生成44。第二種途徑是由共同中間物40經氫硼烷化和 , 氧化作醇4
6a,再經P.C.C.氧化成醛47a、去卡基保護、乙烯化(vinylation)三個步驟合
成了49;然後將49的苯環部份先行氧化作為2,4-環己二烯酮51隨之進行分
子內Diels-Alder反應而生成52(Y=OH)。
我們亦同時著手於天然物hirsutene 前驅物之合成探討,期望利用兒茶酚衍生物-香
蘭醛53(vanillin)為起始物,首先將53的醛基進行氫化作為甲基,然後依循第
二種途徑的合成策略來完成。
至今本論文研究進行至2,4-環己二烯酮衍生物51和62之合成探討,如能順利
克服此氧化步驟,那麼我們合成策略的可運用性將獲得肯定。
註:40:1-丙烯基-2-卡氧基-3-甲氧基苯,51:2-(3-羥基戊-1
-烯基)-6,6-二甲氧基-2,4-環己二烯酮。62:化合物51的第4位置
有甲基取代。44:X=Y=O,52:X=H,Y=OTBS(or Y=H)

QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
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