Part A：
存在於自然界中的物質，絕大多數具有光學活性，因此以化學方法合成具有光學活性
，乃是化學家努力的目標，我們的研究是製造具有光學活性的親雙烯基（dienophil-
es），利用不對稱Diels-Alder 反應，合成出具有光學活性的化合物。
在親雙烯基中，亞風親雙烯基其對掌中心（chiralcenter）最接近反應中心，理論上
應該有好的光學誘導性（chiralinduction ），所以我們便選用亞風來作親雙烯基，
以往的報導中此類化合物均是在亞風親雙烯基的鄰位二端放上拉電子取代基，而我們
由統計中得知，雖然在olefin上雙取代比單枝代反應性好，但仍比不上gem 位上之雙
取代，我們的研究已成功的合成gem 位上放上雙取代基的親雙烯基，發現它的確具有
較佳的反應性，並且也具有相當程度的光學選擇性，不過反應之條件及催化劑之選擇
尚待進一步研究。
我們從propionic acid經由溴化，氯化，消去，氧化，合成出亞風親雙烯基，拿它和
環戊二烯作Diels-Alder 反應性的探討。
Part B：
自然界中在氮鄰位之碳- 碳鍵的組成是一個極重要的反應，以往此類合成大部分經由
Mannich reaction，在酸或含質子的溶劑中產生亞胺離子（iminiumion），而本實驗
室試著用溫和的TiCl ，在α-cyanoamine 上產生亞胺離子，而經由分子內的olefin
和nucleophile 可產生環合的產物。
接著我們便想利用環內的亞胺離子來做分子內的環合反應，但我們並未得到預期的雙
環產物。由於環內的亞胺離子和我們以往研究的環外亞胺離子，有下列三點上的不同
，一是未具有苯環來和TiCl產生鉗和作用（chelation ）；二是其α-cyanoamine
是二級而不是以往的一級α-cyanoamine ；三是較以往亞胺離子多具有環的障礙。所
以我們分別在此三主題做研究，以期探討出未環合的主要原因。結果主要原因在於環
的障礙，和未具有苯環來做鉗合效果，以致於未得到環合產物。
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