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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:林秋榮
研究生(外文):LIN, GIU-RONG
論文名稱:4-甲醛基雪梨酮化合物的研究
指導教授:田憲儒田憲儒引用關係
指導教授(外文):TIAN, XIAN-RU
學位類別:碩士
校院名稱:國立成功大學
系所名稱:化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1989
畢業學年度:77
語文別:中文
論文頁數:92
中文關鍵詞:化合物雪梨酮合成
外文關鍵詞:4-甲醛基雪梨酮
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1964年,Thoman等首次利用Vilsmeier 方法合成出4-甲醚基雪梨酮。之後,各種3-
取代基-4-甲醚基雪梨酮衍生物的合成及其反應特性就逐漸地被研究、探討著。
本研究的主要目的是在於探討各種3-取代基-4-甲醚基雪梨酮的性質,全文共分
為五部份:
(1)雪梨酮化合物的簡介:
略述雪梨酮化合物的發展、特性及將來的發展、應用等。
(2)4-甲醚基雪梨酮的合成:
利用Vilsmeier 試劑與3-取代基雪梨酮作用進行甲醚化,合成出本研究所需的各種
3-取代基-4-甲醚基雪梨酮。
(3)4-甲醚基雪梨酮與間-甲基笨胺縮合反應的研究:
4-甲醚基雪梨酮與一級胺類行Schiff bases縮合反應,除去一分子水,而得亞胺基
雪梨酮。由反應的條件與結果得知,3-笨基上之取代基可影響4-甲醚基的電子雲
密度而決定了反應的速度與產率。
(4)4-甲醚基雪梨酮之硝基化取代基反應的研究:
由於3-(間-硝基苯基)-4-甲醚基雪梨酮不易合成,所以本研究開發一較為方
便而且產量高的新方法;即先用文獻方法合成3-苯基-4-甲醚基雪梨酮,然後提
高反應溫度與加長反應時間,使苯環內的電子活化來進行硝基化取代反應。
(5)4-甲醚基雪梨酮之保護基反應的研究:
在鹼性情況下,3-取代基-4-甲醚基雪梨酮的4-4-甲醚基很容易被鹼切斷,
因此本研究將4-甲醚基用保護基給予保護,使其在鹼性情況下不受影響,而讓雪梨
酮化合物的其他部分可再起其他反應,以便合成其他雪梨酮化合物。

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