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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:劉妙春
研究生(外文):LIU, MIAO-CHUN
論文名稱:C-methyl-γ-ioylidenemalononitrile的合成及其光化學與熱化學反應之研究
指導教授:顏耀平
指導教授(外文):YAN, YAO-PING
學位類別:碩士
校院名稱:靜宜大學
系所名稱:應用化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
畢業學年度:77
語文別:中文
中文關鍵詞:合成光化學反應熱化學反應維他命A衍生物化合物
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為了要探討- 新維他命A 衍生物C-methyl-γ-ionylidene-malono-nitrile 的合
成及其光化學和熱化學反應。我們先合成2,2- dimethyl-6-ethyl cyclohexano-
ne為起始物質,再經由兩種不同的途徑成功地合成了C- methyl-β-ionone。 此
化合物在文獻上尚未被發表過。藉上先行物質,我們也合成C- methyl-β-iony-
lidene malononitrile。以λ>360nm之波長照射此化合物,產生一級光化學產物
retro-C-methyl-γ-ionyl-idene malononitrile ,其反應機構可能是進行〔1
.5〕- H- shift 。此retro -化合物在CHCl中80℃下加熱,由NMR 圖譜中得知
在原來retro - 化合物中5.00ppm (triplet )和5.08ppm (quartet )的
特性吸收峰逐消失,而在5.79ppm 處產生一個新的triplet 及2.50ppm 處也
有- double doublet吸收峰若推論為此化合物經由(2+ 2)途徑所產生的產物頗為
合理,而同時在圖譜中2.82ppm 處有一quartet 吸收,據此推論為(4+ 2)產
物亦相當合理。此外,在λ> 290ppm 波長範圍下照射,於NMR 圖譜上亦同時發現
5.73及2.82ppm 的吸收,也就是說,反應產物亦包含(2+ 2)及(4+ 2
)反應。但是此兩種產物無法分離,我們目前僅能由NMR 來判定此光化學與熱化學反
應並非如預測中之concerted 反應,而很有可能是經由自由基的stepwise反應。

QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
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