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研究生:黃惠卿
研究生(外文):HUANG,HUI-QING
論文名稱:HuperzineA的合成研究
論文名稱(外文):Huperzine A的合成研究
指導教授:蔡英仁
指導教授(外文):CAI,YING-REN
學位類別:碩士
校院名稱:中原大學
系所名稱:化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1990
畢業學年度:78
語文別:中文
論文頁數:111
中文關鍵詞:合成植物石鬆抑制劑乙醯膽鹼
外文關鍵詞:HUPERZINE ALYCOPODIUM SERRATUM THUNB(INHIBITOR)(ANTICHOLINESTERASE)
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HuperzineA是由常用於中藥上的植物石松Lycopodium serratum Thunb , 分離出來的
一種生物鹼。
Huperzine A 為一種乙醯膽鹼 的抑制劑 (inhibitor), 在生理實驗上有顯著地抗乙
醯膽鹼 (anticholinesterase) 的活性, 在動物生理實驗上, Huperzine A 對動物
具有增進記憶力及學習能力的作用 。目前在中國大陸對此生物鹼正進行有關因阿爾
滋海默氏病 (Alzheimer'sdisease) 疾病所造成的語言障礙及嚴重的記憶力受損的臨
床實驗以及因重症肌無力症 (myasthenia gravis)所造成肌肉運動後出現程度不等的
無力之臨床實驗。
以1, 4- 環己二酮單伸乙縮酮當起始物, 經內醯胺化得 [A], 氮- 芐基化得 [B], 芳
香化得化合物 [C], 欲引進硝基, 卻得化合物 [D], 而非預期產物 [E]。
使用更簡潔的方法, 一步將 [A]芳香化成化合物 [F], 經氧- 甲基化得 [G], 去內縮
酮得 [H], 烯醇- 乙酸酯化反應得 [I], 欲引進硝基, 卻得 [J], 而非預期產物。
吾等以甲氧羰基取代硝基得 [K]。
吾等自1, 4- 環己二酮單伸乙縮酮, 經還原得 [L], 氧- 芐基化得 [M], 溴化得 [N]
, 消去反應得 [O], 去內縮酮得α, β- 不飽和酮 [P]。
自化合物 [M], 經去內縮酮得 [Q], 經烯醇- 乙酸酯化反應得 [R]。
自1, 4- 環己二酮單伸乙縮酮, 經烯醇- 乙酸酯化反應得 [S], 做硝化反應得 [T],
經1, 4- 加成反應- 醛醇縮合反應, 得化合物 [U], 由於 [U]的合成, 將有助於以後
重要中間產物 [Z]的合成。

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