Chamigrene為有趣的螺旋倍半帖的一種, 且可能和羅漢伯(thujopsene)及古芭(cupa-
rene) 生物演進有關, 因傳統的萃取方式無法滿足對此方面生物研究的要求, 所以尋
找一有效的合成方式大量生產, 以供做生物方面研究, 這即為此研究的目的.
Chamigrene曾由Yoshkoshi, Kitahara, White, Frather,和Yamada等合成, 但其合成
過程長, 且產率低, 不合經濟效益, 所以我們計設一新的, 較短的方式去合成此類化
合物.
其設計為: 利用aliphatic nitro compound藉由TBTH(n-Bu SnH)形成alkyl radical
intermediates , 爾進行radical cyclization 產生a spiro cyclic ring 之chami-
grene.但Diels-Alder 反應時diene 上之trimethylsilyloxy 和 dienophile 上之n-
itro group會互相作用, 爾無法得到所要之 4-nitro cyclohexanone, 經文獻資料得
知nitro compound因氧原子具強的拉電子能力, 影響炭原子之親核性, 使得反應產物
多為O-acylation,或為O-alkylation, 因此對 nitro group進行了一系列之研究: 1,
3 dipolar cycloaddition, Michael reaction, O-alkylation 及C-alkylation. 探
討不同級數的nitro compounds,不同強度的鹼性溶液, 不同的路易士酸(Lewis acid)
, 不同的親電子基(electrophiles) , 及不同的溶劑對反應選擇性之影響.