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研究生:王玉桃
研究生(外文):WANG,YU-TAO
論文名稱:3,4-二取代基雪梨酮化合物的反應特性研究
論文名稱(外文):3, 4-二取代基雪梨酮化合物的反應特性研究
指導教授:田憲儒田憲儒引用關係
指導教授(外文):TIAN,XIAN-RU
學位類別:碩士
校院名稱:國立成功大學
系所名稱:化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1990
畢業學年度:78
語文別:中文
中文關鍵詞:雪梨酮化合物溴化反應電子效應二元性硝化反應
外文關鍵詞:4-乙醯基-3-取代
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自雪梨酮被發現後, 其特異性質和反應性引起了許多學者們的研究興趣和探討爭論。
本研究主要是在於探討 4 -乙醯基 -3 -(4 -取代基苯基) 雪梨酮之溴化反應和雪梨
酮環之電子效應的二元性, 全文共分四部份:
(1). 雪梨酮化合物的簡介:
略述雪梨酮化合物的歷史背景、合成法、性質、藥理活性和近年來各方面有關的發展

(2). 4 -乙醯基雪梨酮的合成:
本研究所使用的六種4-乙醯基-3- 取代基雪梨酮均依照田等所開發出的方法合成, 即
用過氯酸和醋酸酐與3-取代基雪梨酮進行醯化反應。其中4-乙醯基-3- 硝基苯基雪梨
酮是新化合物。
(3). 4- 乙醯基-3-(4 -取代基苯基) 雪梨酮之溴化反應研究:
為了更膫解4-乙醯基雪梨酮的反應性, 本研究先探討3-取代基-4- 乙醯基雪梨酮起溴
化反應時, 3-苯基的苯環上之推電子或拉電子取代基對其反應性會有何影響。結果顯
示;若3-苯基的對位上之取代基為弱推電子基或拉電子基時, 溴化反應發生在4-乙醯
基上。若3-苯基的對位上之取代基為強推電子基時, 溴化反應會發生在該取代基的鄰
位。
接著,若用鹼處理時,可將雪梨酮環4-位上的醯基或二溴乙醯基切除, 而得到3-取代
基雪梨酮。即開發用醯基或二溴乙醯基做為阻塞基,以從3-取代基雪梨酮合成出3-取
代基上另有其他新官能基的3-取代基雪梨酮。本研究以此方法合成了3- (3 -溴-4
- 取代基苯基) 雪梨酮。
(4). 雪梨酮環的電子效應二元性之研究:
以3- 基-4- 苯基雪梨酮之硝化反應以及3, 4-二苯基雪梨酮和3-甲基-4- 苯基雪梨
酮之溴化反應深入探討雪梨酮環之電子效應二元性。從所得之結果,可推測;因4-雪
梨酮基具有推電了性, 使得4-苯基之電子密度增加, 故親電子性取代反應較易發生在
4-苯基的第4 位( 即對位) 。反之, 因3-雪梨酮基具有拉電子性, 親電子性取代反應
主要會發生在3-芳香基上的第3 位 (即間位) 。

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