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研究生:張家文
研究生(外文):ZHANG,JIA-WEN
論文名稱:具光學活性乙醇醛化合物的合成
指導教授:汪炳鈞
指導教授(外文):WANG,BING-JUN
學位類別:碩士
校院名稱:國立清華大學
系所名稱:化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1990
畢業學年度:78
語文別:中文
論文頁數:117
中文關鍵詞:乙醇酸衍生物生物系統不對稱的起始物丙二烯水的對等物反極化酮烯化合物樟腦α-HYDROXY-ACID-DERIVATIVES
外文關鍵詞:BIOLOGICAL-SYSTEMASYMMETRIC-SYNTHESISALLENEH O-EQUIVALENTUMPOLUNGKETENECAMPHOR
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具光學活性的乙醇酸衍生物(α-hydroxy acidderivatives)不僅對生物系統(biolog-
ical system)非常重要,而且它是一些具光學活性天然物不對稱合成(asymmetric s-
ynthesis) 的起始物,故價值不菲,因此合成具光學活性的乙醇酸衍生物一直在不對
稱合成上佔有相當的地位。
本篇論文的合成策略,主要是利用一具掌性的丙二烯(allene)衍生物, 此丙二烯衍生
物可由一具掌性的酮化合物衍生而得。利用丙二烯衍生物上取代基的多寡及大小,而
使得兩個雙鍵的活性有所區分,其中一雙鍵活性較大,另一個較小。當與活性較大的
雙鍵進行加成反應時,受丙二烯衍生物上取代基立體結構的關係,而使加成反應具有
面的選擇。當加成物為水的對等物( O equivalent) 加成至丙二烯衍生物後,氧化未
反應的雙鍵即可得乙醇酸衍生物及回收原先具掌性的酮化合物。像這樣的反應就如同
是一分子的水以反極性的方式(umpolung)加成至酮烯(ketene)化合物上,先前丙二烯
衍生物上未進行加成反應的雙鍵即如同是酮烯的c=o 雙鍵的保護基。 (如附圖)
本論文中,將以天然樟腦(camphor), 薄荷酮(menthone)及carvone 作為起始的掌性
酮化合物,在每一階段的不對稱反應中探討反應的不對稱選擇性。

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