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研究生:葉文妍
研究生(外文):Ye, Wen-Yan
論文名稱:α─烯酮糖類分子的合成及其立體化學研究
指導教授:梁偉明梁偉明引用關係
指導教授(外文):Liang, Wei-Ming
學位類別:碩士
校院名稱:靜宜大學
系所名稱:應用化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
畢業學年度:79
語文別:中文
論文頁數:90
中文關鍵詞:α─烯酮糖類分子立體化學葡萄糖費利重排反應格林納試劑烷化反應應用化學化學
外文關鍵詞:APPLIED-CHEMISTRYCHEMISTRY
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(1) α- 烯酮醣煩分子的合成
利用葡萄糖(D-glucose) 有效地合成α- 烯酮糖類化合物, tert-buty1-6-0-(methox
ymethyl)-3,4l-dideoxy-α-D-glycero-hex-3 -enopyrano-2 -uloside (6)與tert-b
uty1-6-0-(methoxymethyl)-2-C-methy1-2,3-dideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyra
no-4-uloside(8) 以2-acetoxytriacetylglucal(2) 為起始物, 經過費利重排(Ferri
er Rearrangement) 反應, 再以5 當量的dimethyl methylphosphonate處理, 即可得
到高產率的α- 烯酮糖tert-Butyl 3,4-Dideoxy-α-D-glycero-hex-3-enopyrano-2-
uloside(42) , 然後保護C-6 位置的烴基為MOM ether(6), 化合物(6) 經格林納試劑
MeMgI處理後, 得到tert-Buty1-3,4-dideoxy-6 -O-methoxymethy1-2 -C-methyl-α
-D-erythro-hex-3-enopyranoside(7),然後經過PCC 的氧化反應, 即可得到化合物(8
) 。
(2) α- 烯酮糖類分子的立體化學研究
利用α- 烯酮糖化合物(6) 進行1,4-加成反應(Michael Addition)後, 再進行烷化反
應(Alkylation), 會得到非常高的立體選擇性產物。我們發現新核性基是在C-4 垂直
軸位置上加成, 而烷化反應之取代基則在C-3 赤道軸位置上。

QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
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