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研究生:廖佩玲
研究生(外文):Liao, Pei-Ling
論文名稱:基異類生物鹼化學構造與活性關係之研究
論文名稱(外文):Studies on structure and activity relationship of benzylisoquinoline alkaloids
指導教授:陳繼明陳繼明引用關係
指導教授(外文):Chen, Ji-Ming
學位類別:碩士
校院名稱:台北醫學院
系所名稱:藥學研究所
學門:醫藥衛生學門
學類:藥學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1991
畢業學年度:79
語文別:中文
中文關鍵詞:基異 類生物去甲烏藥鹼catechol基原阿朴啡型生物鹼β-接受體醯胺類衍生物藥物學β-接受體
外文關鍵詞:(HIGENAMINE)CONFORMATIONPHARMACOLOGY
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基異 是整個異 類生物鹼生合成過程中的前趨物。由 基異 可進而衍生
出一連串具有臨床活性意義的化合物。本實驗室曾對屬於 基異 類生物鹼之一,
具明顯強心作用的去甲烏藥鹼(Higenamine)做過一系列的研究。初步結果發現其對於
adrenergic β 接受體是具有光學立體選擇性。再者Higenamine構造上的catechol基
是其具有β接受體興奮性的必備結構。為進一步探討 基異 類生物鹼與β-接受
體作用時之可能的conformation,於是我們計畫以合成在結構上較具活動性的 基異
-Tetradydropapaveroline(8)為基準,再藉由一個額外環化系統的加入,使分別
合成出在結構上較固定(rigid) 的原小藥鹼型—2,3,10,11-Tetrahydroxytetrahydr-
oprotoberberine(16) 及原阿樸啡型—1,2,9,10-Tetradydropapaveroline(17) 生物
鹼。
利用化學合成的方法,以Vanillin(18)為起始物,經數步反應分別形成phenylethyl-
amine(21) 及 phenyl acyl chloride(26b),彼此再縮合成醯胺類衍生物 (28,29)。
進一步經Bischler-Napieralski環化反應及還原,即可得到1,2,3,4,- 四氫基- 基
異 生物鹼。 基異 若再經Mannich 縮合反應,便可得到原小藥鹼型生物鹼。反之
若 基異 經硝化,還原,重氮化(Diazotization) 等反應後,再進行Pschorr 環化
反應,即可得到原阿樸啡型生物鹼。最後各化合物分別經濃鹽酸,濃溴酸水解或氫化
反應,以去掉保護基,即可得到三個目的物 8,16,17。
化合物8,16及17之合程總產率分別為 11.35,4.49%,及3%。將化合物8,16及17以天竺
鼠離體之左心房及支氣管平滑肌作試驗。結果顯示,化合物8 具有β ,β -agonist
作用,且活性為Higenamine的10倍強。至於化合物16則完全沒有β-agonist的作用。
而化合物17只具β -agonist 的作用,但效果並不強,只為Higenamine的 1/300。

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