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研究生:林勝文
研究生(外文):LIN, SHENG-WEN
論文名稱:1、臭氧化物與有機鹼反應之探討及其合成上之應用2、含異原子臭氧化物與穩定型鏻偶極體反應之研究
論文名稱(外文):1、臭氧化物與有機鹼反應之探討及其合成上之應用 2、含異原子臭氧化物與穩定型鏻偶極體反應之研究
指導教授:洪永參陳耀鐘
指導教授(外文):HONG, YONG-SHENCHEN, YAO-ZHONG
學位類別:碩士
校院名稱:國立中興大學
系所名稱:化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1992
畢業學年度:80
語文別:中文
論文頁數:96
中文關鍵詞:臭氧化物有機鹼異原子
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臭氧化物在結構上與1.3 環氧己烷(1,3-dioxane) 相近,但其性質卻截然不同,在這
部分的研究中,我們發現臭氧化物可以一般有機鹼去質子,可見臭氧化物官能基上的
氫是相當容易被脫去,甚至在一些中性之極性分子,如二甲基甲醯胺(DMF) 、二甲基
亞楓(DMSO)中亦可使臭氧化物分解。在本論文中,我們對直鏈狀如1-癸烯(1-decene)
,芳香族如苯乙烯(styrene) 、對甲氧基苯乙烯(p-methoxystyrene)、對硝基苯乙烯
(pnitrostyrene) 經臭氧化反應,所得之臭氧化物與各種有機鹼反應,評估其位置選
擇性(regioselectivity),接著更進一步以1-苯基環戊烯(1-phenylcyclopentene)之
臭氧化物與有機鹼反應,由其產物可使我們明瞭有機鹼在此反應中所扮演的角色外,
亦可當還原劑。接著我們選用相當便宜的有機鹼三乙基胺(triethylamine) ,分別與
各種臭氧化物作用,發現三乙基胺不僅反應速率快,產率也較好,因此以有機鹼去處
理(workup)臭氧化反應,是一種新而有效的方法。
本實驗室發現臭氧化物不必經還原劑還原成醛類,而可直接與鏻偶極體反應,生成
Wittig型之產物,一般不含異原子(如氧、氮)官能基之臭氧化物,進行Wittig型反
應所得到的幾乎全為E 型產物,本論文將針對含異原子(如氧、氮)官能基之臭氧化
物與鏻偶極體作用時,此異原子對產物之E/Z 比例之影響,作深入探討;並與醛類進
行Wittig反應之結果作比較,二E/Z 比例雖不儘相同,但共同特性為異原子與反應之
官能基的遠近有關,這可能是電子效應的關係,於是我們做了溶劑效應,以求更深入
的解釋。

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