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研究生:李哲男
研究生(外文):LI, ZHE-NAN
論文名稱:製備氰氧化物之新方法研究
指導教授:陳耀鐘
指導教授(外文):CHEN, YAO-ZHONG
學位類別:碩士
校院名稱:國立中興大學
系所名稱:化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1992
畢業學年度:80
語文別:中文
論文頁數:43
中文關鍵詞:氰氧化物環加成反應合成
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氰氧化物(nitrile oxide) 與親偶極試劑(dipolarophilesd) 可進行1,3 -偶極環加
成反應(1,3-dipolar cycloaddition) ,而所得到的產物異呺唑琳(isoxazoline) 在
有機合成或天然物合成上是具有很大之研究潛力,因,此如合製備氰氧化物是很重要
皂的一環。在文獻上氰氧化物之製備已知有許多不同之方法,但每種方法皆有其優缺
點,所以本實驗室希望能研發出另一種新的有效且方便之製備方法。
我們的方法是利用一級硝基(nitro group) 化何物如苯甲醯基硝基甲烷(benzoyl
nitro methane)、苯基硝基甲烷(phenyl nitro methane)、甲氧羰基硝基甲烷
(carbomethoxy nitro methane),與氯化亞硫醯(thionyl chloride)經由去水反應而
來製備氰氧化物,所產生之氰氧化物再和一些親偶極試劑如乙烯基甲基酮(methyl
vinyl ketone)、丙烯酸甲酯(methyl acrylate)、苯乙烯(styrene) 、反丁烯二甲基
酯(dimethyl fumarate)、丙烯氰(acrylonitrile)、去甲伯烯(Norbornene)等進行
1,3-偶極環加成反應,而得到各種不同之異呺唑琳產物。進行這些環加成反應之條件
,溫度控制在0 ℃,反應時間12小時,所得到的產率20~60%。
這種新製備氰氧化物之方法其特點為所用之試劑價格便宜,反應溫度低,而反應時間
也不需很長,反應元後可很簡單的用水清洗其副產產,在這些條件下,來製備異呺唑
琳應也是一種值得研究的路線。

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