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氰氧化物(nitrile oxide) 與親偶極試劑(dipolarophilesd) 可進行1,3 -偶極環加 成反應(1,3-dipolar cycloaddition) ,而所得到的產物異呺唑琳(isoxazoline) 在 有機合成或天然物合成上是具有很大之研究潛力,因,此如合製備氰氧化物是很重要 皂的一環。在文獻上氰氧化物之製備已知有許多不同之方法,但每種方法皆有其優缺 點,所以本實驗室希望能研發出另一種新的有效且方便之製備方法。 我們的方法是利用一級硝基(nitro group) 化何物如苯甲醯基硝基甲烷(benzoyl nitro methane)、苯基硝基甲烷(phenyl nitro methane)、甲氧羰基硝基甲烷 (carbomethoxy nitro methane),與氯化亞硫醯(thionyl chloride)經由去水反應而 來製備氰氧化物,所產生之氰氧化物再和一些親偶極試劑如乙烯基甲基酮(methyl vinyl ketone)、丙烯酸甲酯(methyl acrylate)、苯乙烯(styrene) 、反丁烯二甲基 酯(dimethyl fumarate)、丙烯氰(acrylonitrile)、去甲伯烯(Norbornene)等進行 1,3-偶極環加成反應,而得到各種不同之異呺唑琳產物。進行這些環加成反應之條件 ,溫度控制在0 ℃,反應時間12小時,所得到的產率20~60%。 這種新製備氰氧化物之方法其特點為所用之試劑價格便宜,反應溫度低,而反應時間 也不需很長,反應元後可很簡單的用水清洗其副產產,在這些條件下,來製備異呺唑 琳應也是一種值得研究的路線。
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