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研究生:陳慶榮
研究生(外文):CHEN, QING-RONG
論文名稱:MerCO及其衍生物之應用,(III)新不對稱亞�敹侁馫m基在Diels-Alder之反應上的研究
論文名稱(外文):Applications of MerCO and its derivatives, (III) new chiral ��-sulfinyl dienophiles for asymmetric Dies-Alder reations
指導教授:楊登貴
指導教授(外文):YANG, DENG-GUI
學位類別:碩士
校院名稱:國立中興大學
系所名稱:化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1992
畢業學年度:80
語文別:中文
中文關鍵詞:衍生物親雙烯基光學活性
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自然界中的分子大多具備有光學活性。因此化學家以有機反應合成天然物質時,多
希望以不對稱的反應型態,合成出具光學活性的分子。而在眾多類型的有機反應中
,不對稱Diels-Alder 反應可以在適當的控制下一次產生四個光學中心 (chiral
centers),儼然成為合成光學活性分子的最佳途徑。然而,在此類Diels-Alder 的
反應中,所選擇具光學活性的親雙烯基(dienophiles)與雙烯(diene)的優劣,便是
其對掌選擇性(diastereoseletive) 好壞的決定因素。而在已被發表的親雙烯基與
雙烯中,以亞親雙烯基的對掌中心(chiral center) ,最接近反應中心,相對的
,它也最可能擁有最佳的不對稱誘導作用(asymmetric induction)。因此,含硫的
光學輔助體(mercapto chiral auxiliary) 的開發與應用,在不對稱合成(asymme-
tric synthesis) 上具有極高的價值。
二年前,本實驗室發展出一系列MerCO (3-mercapto-camphanol)的光學輔助體。並
製備出chiral β-sulfinylacrylate的亞親雙烯基與環戊二烯進行Diels-Alder
反應,且也得到非常好的對掌選擇性。然而chiral α-sulfinylacrylate的亞親
雙烯基,理論上具備更高的反應性,但在以往的文獻裡,卻較少被研究與發表。所
以本論文即是利用二個MerCO 系列的光學輔助體,製備出chiral α-sulfinylacr-
ylate 的亞親雙烯基,與環戊二烯(dicyclopentadiene) 進行Diels-Alder 反應
,研究探討其結果。果然我們得到極高的對掌選擇性;且由研究結果顯示,我們可
發現路易士酸(Lewis acid)與溫度乃是影響對掌握選擇性好壞的二個重大的因素。

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