自然界中的分子大多具備有光學活性。因此化學家以有機反應合成天然物質時，多
希望以不對稱的反應型態，合成出具光學活性的分子。而在眾多類型的有機反應中
，不對稱Diels-Alder 反應可以在適當的控制下一次產生四個光學中心 (chiral
centers)，儼然成為合成光學活性分子的最佳途徑。然而，在此類Diels-Alder 的
反應中，所選擇具光學活性的親雙烯基(dienophiles)與雙烯(diene)的優劣，便是
其對掌選擇性(diastereoseletive) 好壞的決定因素。而在已被發表的親雙烯基與
雙烯中，以亞親雙烯基的對掌中心(chiral center) ，最接近反應中心，相對的
，它也最可能擁有最佳的不對稱誘導作用(asymmetric induction)。因此，含硫的
光學輔助體(mercapto chiral auxiliary) 的開發與應用，在不對稱合成(asymme-
tric synthesis) 上具有極高的價值。
二年前，本實驗室發展出一系列MerCO (3-mercapto-camphanol)的光學輔助體。並
製備出chiral β-sulfinylacrylate的亞親雙烯基與環戊二烯進行Diels-Alder
反應，且也得到非常好的對掌選擇性。然而chiral α-sulfinylacrylate的亞親
雙烯基，理論上具備更高的反應性，但在以往的文獻裡，卻較少被研究與發表。所
以本論文即是利用二個MerCO 系列的光學輔助體，製備出chiral α-sulfinylacr-
ylate 的亞親雙烯基，與環戊二烯(dicyclopentadiene) 進行Diels-Alder 反應
，研究探討其結果。果然我們得到極高的對掌選擇性；且由研究結果顯示，我們可
發現路易士酸(Lewis acid)與溫度乃是影響對掌握選擇性好壞的二個重大的因素。