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本論文旨在研究1,4-二氧旋[4.5]癸-6-烯-8-酮19的各類型光化學反應:一、照光雙聚合反應,二、lumiketone重排反應,三、[2+2]光畫加成反應。 高濃度(1.0M)的化合物19在350mm光源照射下,進行雙聚合反應,形成H-T29及H-H30兩種雙聚合物,此二者的生成比例隨著溶劑極性的不同而改變。 低濃度(0.01M)的化合物19於三氟乙醇中照光(350mm),獲得高產率的重排產物35(78%),但在特丁醇中,其光學產物除了化合物35(21%),亦含有雙聚化合物29及30(20%)。相同條件下,以苯為照光溶劑,卻僅發現[2+2]環化加成產物53(18%)。 利用19與55進行分子間[2+2]環化反應,其加成產物56經水解、還原後得化合物90,此為合成天然物endiandric acids D-G非常有潛力的前驅體。另外,由雙聚合物29和30製備的化合物64,期能應用於antio,o'-dibenzene及其衍生物的合成研究。
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