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由於吲哚碳-2與3之間雙鍵的多電子性，使得其容易與親電子基作用，而與親核基之間的反應性則相對簡弱。本文主要再探討2-氰基吲哚的製備反應。利用電化學的方法於吲哚的碳-2位置上取代一個強拉電子性的氰基之後，是否可以因此降低吲哚雙鍵的多電子性，轉而與多電子的親核基或雙烯類進行加成與環化加成反應是研究的興趣所在。
我們以電解氰化的方法，合成了2-氰基，3-氰基，２,3-二氰基-1-甲基吲哚等化合物。其中2-氰基-1-甲基吲哚與親核基會進行1,2-加成反應，而與親電子基反應時則在碳-3位置發生取代。雙烯類化合物與2-氰基吲哚並不會產生環畫加成的現象，而2-氰基-3-乙烯基吲哚與親雙烯基可以進行環化加成反應。
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