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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:張慶榮
研究生(外文):Chang Ching Jung
論文名稱:2,4-dihydropyrrolo[3,4-b]indole之Diels-Alder反應及電化學聚合研究
論文名稱(外文):Diels-Alder reaction and electrochemical polymerization of 2,4- ihydropyrrolo[3,4-b]indole
指導教授:沙晉康
指導教授(外文):Sha Chin Kang
學位類別:碩士
校院名稱:國立清華大學
系所名稱:化學學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1993
畢業學年度:81
語文別:中文
外文關鍵詞:24-dihydropyrrolo[34-b]indoleDiels-Alder反應電化學聚合24-dihydropyrrolo[34-b]indoleDiels-Alder reaction
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本實驗室想要利用Diels-Alder反應去建立一些具有indole 環之天然物,
因此我們做了一些pyrrolo[3,4-b]indole衍生物37b,46,55之分子間Di-
els-Alder反應研究,分別得到進行環化反應後的產物61,47,56,另外也成
功的合成出化合物54進行分子內Diels-Alder環化反應的產物57,除此之
外,我們也嘗試將化合物61進行氫化反應,然後加入DMAD(dimethyl
acetylenedi- carboxylate),加熱,發現會進行retro Diels-Alder 反應,
最後得到indole衍生物63及isoindole 64進行Diels-Alder反應後的產
物65.另外我們也利用實驗室所發展的丙二酸二乙酯脫去反應,去合成4-(
te- rt-Butoxycarbonyl)-2,4-dihydropyrrolo[3,4-b]indole 6b之衍生
物 43, 44,45(indole環上氮取代基分別為甲基,十八烷基,苯甲基)及
isoindole 衍生物69(2-Octadecylisoindole),70(1,2-Bis[2-
isoindoleyl]propne,然後將化合物 6b,43,44,45,69進行電化學聚合研
究,並且探討聚合膜之性質,結果單體 6b,44之聚合膜不均勻且易碎裂,具
有電變色特性;單體 43於此電化學聚合條件系統下,聚合膜容易脫落,無法
觀察其電化學性質;單體45無法聚合成膜,而化合物 69 之聚合膜其機械性
質良好,膜具可撓性,並且可以溶解於一些有機溶劑中,如二氯甲烷(
dichloromethane),乙醚(ether)等,然後再塗佈成膜, 導電度值不變,此膜
具有電化學活性,電彩特性,膜於氧化態時為灰藍色,還原態時為黃色.

QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
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