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研究生:王茂成
研究生(外文):Wang, Maw Cherng
論文名稱:鉗合效應促進鎳催化多硫醚與格林納試劑反應之研究
論文名稱(外文):Chelation Assisted Nickel-Catalyzed Reactions of Polythiorthers with Grangard Reagentste Ligands
指導教授:陸天堯陸天堯引用關係
指導教授(外文):Luh, Tien-Yau
學位類別:博士
校院名稱:國立臺灣大學
系所名稱:化學學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1993
畢業學年度:81
語文別:中文
中文關鍵詞:鉗合效應
外文關鍵詞:Chelation
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藉由鎳催化苯甲基硫醚與格林納試劑反應之研究,一種新型的離去基 ( X(
CH)S-, n=2-6 和 X=SH, NH 及 OH) 被設計出, 當反應於室溫進行時 ,
含有可供 β- 氫消去之甲基的苯甲基硫醚可作用得到產率不錯的苯乙烯
化合物, 然而不具有此種苯甲基的苯甲基硫醚之反應, 則有偶合產物和(
或 )或二聚物產生. 相較於一般簡單的苯甲基硫醚與格林納試劑之反應,
末端硫醇基及 基之存在對於苯甲基碳硫鍵反應的提升, 是很明顯的; 同
時,鍵結末端雜原子與苯甲基硫原子之碳鏈長度對苯甲基碳硫鍵之反應性
也具有影響力, 此現象可能是鉗合效應所造成的.由於含有三個到四個硫
原子的脂肪族多硫醚可與 Ni(II) 作用生成鉗族多硫醚 ( 含四個硫原
子) 與甲基格林納試劑的反應, 可產生切斷一條碳硫鍵的硫醚 ( 含三個
硫原子) , 此硫醚會進一步轉換成環丙烷. 環丙烷得自 1, 3 - 丙二硫醇
衍生物已加以證實, 鎳代環丁烷可能是這反應之中間體.在 1, 9-二( 硫
醇基) - 3, 7-二硫代壬烷衍生物的脫硫反應中, 可觀察到 β- 硫消去之
現象. 然而在 1, 11- 二 (硫醇基 )-4, 8-二硫代十一烷的脫硫反應中,
可得到 1, 7-二 (硫醇基 )-4-硫代庚烷, 且尚可偵測到丙烯及乙烯之產
生.
目錄
表目錄
圖目錄
流程目錄
簡語對照表
附錄目錄
摘要
英文摘要
第一章 緒論
第二章 鉗合效應促進鎳催化多硫醚與格林納試劑之反應
2.1 合成起始物
2.2 結果與討論
第三章 實驗部份
3.1 一般儀器測試
3.2 試劑及溶劑
3.3 格林納試劑(Grignard reagents)之製備
3.4 鎳金屬催化劑之製備
3.5 苯甲基硫醚起始物之合成
3.6 合成苯甲基硫醚
3.7 脂肪族硫醚起始物之合成
3.8 多硫醚之合成
3.9 鎳催化苯甲基硫醚與格林納試劑之反應
3.10 鎳催化脂肪族硫醚與甲基格林納試劑之反應
參考文獻
附錄
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