本論文中共分成兩個部份：第一部份是對攜帶α－亞■基與α－■基自由
基之分子內環合反應，做進一步的研究，第二部份則是將攜帶α－亞■基
與α－■基自由基的環合運用於天然物生物鹼（±）－Supinidine之合成
上。在第一部份中，我們首先針對碩士班所做之研究，做深入的探討及找
出較佳之自由基環合反應條件，而後再針對雙鍵上缺電子取代基，甲基取
代基以及gem－dialkyl等不同效應，研究攜帶α－亞■基與■基自由基與
烯基進行分子內環合時，是否會對環合反應之速率造成影響。另外，除了
上述攜帶α－亞■基與■基自由基與烯基之環合加成外，我們亦對炔類之
分子內自由基環合加成反應，做了一番研究。第二部份，則是在我們對於
攜帶α－亞■基及■基自由基對烯基及基進行分子內環合反應之基本模
型，有了相當程度的瞭解之後，將其應用到天然物生物鹼（±）－
Supinidine之合成上，並期望發展出一通用之合成途徑，以利於今後對於
其他具有氮雙五環類似架構之天然物生物鹼之合成。

目錄
摘要
1 緒論
2 結果與討論
一、前言
二、找尋較佳α-亞風基及風基自由基之環合反應條件
三、缺電子虛electronic deficient)雙鍵與α-亞風基及α-風基自由基之分子內環合反應研究
四、缺電子雙鍵與α-亞風基及α-風基自由基進行分子內環合後，其環合產物之立體選擇性
五、Thorpe-Ingold效應對α-亞風基與α-風基自由基之分子內環合反應的影響
六、具有Thorpe-Ingold效應之系統的立體選擇性
七、在雙鍵的內側碳(internal carbon)上有甲基取代時，對分子內自由基環合反應的影響
八、當號鍵的內側碳上有甲基取代時，其進行分子內自由基環合反應後，環合產物的立體選擇性
九、α-亞風基及α-風基碳自由基對炔基之分子內環合反應研究
3 結論
4 實驗部份
1 緒論
2 結果與討論
3 結論
4 實驗部分
參考文獻
附錄