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研究生:陳建良
研究生(外文):Chen,Jiann-Liang
論文名稱:.beta.-環糊精衍生物之合成及其在配位基交換層析上之應用
論文名稱(外文):The Synthesis of .beta.-Cyclodextrin Derivative and its plication in Ligand Exchange Chromatography
指導教授:劉春櫻
指導教授(外文):Liu,Chuen-Ying
學位類別:碩士
校院名稱:國立臺灣大學
系所名稱:化學學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1993
畢業學年度:81
語文別:中文
外文關鍵詞:.beta.-環糊精環上懸垂體.beta.-cyclodextrincyclopendant ligandphenol
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本研究以矽膠為母體,將矽烷偶合劑鍵結於矽膠上,所淂矽化矽膠中間體(
簡稱S)於■■溶劑中與經對苯磺醯化的.beta.-環糊精反應,得到含
.beta.-環糊精的矽膠(S-CD),再與丙二酸及■胺反應,將■■酸官能基導
入S-CD,則可得一環上含懸垂官能基之鉗合樹脂,將所合成的各步驟產物分
別測定其元素含量,紅外線吸收光譜及■■酸解離常數,而得知樹脂中■■
酸鉗合基含量為1.71mmol/g,pka為8.30,並以IR,ESR及電位滴定法探討其
與Cu(II),Zn(II)及Cd(II)等金屬離子之鉗合行為,得知■■酸官能基係
個氧原子與金屬鉗合,其形態是MO4平面方形結構,而樹脂與金屬離子錯合
常數,在離子強度0.1時log .beta.值分別是Cu(II)為14.1,Zn(II)為10.1
及Cd(II)為8.5,與■■酸單體錯合順序一致;將三種金屬-樹脂錯合物與鄰
硝基酚及鄰對二硝基酚在單槽系統中探討其鉗合行為,得知不論在純水相
或水與甲醇混合液相中,鄰對二硝基酚比鄰硝基酚易錯合於金屬-樹脂錯合
物,並依酸鹼理論可解釋其錯合能力以Cu(II)>Zn(II)>Cd(II)順序排列,而
其間的錯合作用是一種放熱反應,並且是偏向疏水性作用;由上述結果,試
將所合成樹脂與銅所形成錯合物作為配位基交換層析固定相,探討其用於
分離酚類化合物的可能性,由結果顯示,對於十種酚類樣品在緩衝溶劑,
pH=4.4下加入5%至20%的甲醇溶液可淂四群層析峰,第一群為2-hydroxyl-
phenol,第二群為4-carboxylicphenol;4-nitrophenol;2-chlorophenol;
2,4-dimethylphenol及2-nitrophenol,第三群為3-methyl-4-
chlorophenol及2,4-dichlorophenol,第四群則為2,4-dinitrophenol
及2,4,6-trichloro phenol,其中第二群酚類在緩衝溶液pH=5時,及第四群
酚類在緩衝溶液與甲醇比為4:6時有最佳分離效果,而電解質濃度對滯留時
間長的酚類有較顯著影響,滯留時間短的酚類對pH值較靈敏,並且酚類與金
屬錯合強弱可以用酸鹼理論解釋之。

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