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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:歐陽大中
研究生(外文):Owe Yang Dah-Chung
論文名稱:Gemfibrozil(降血脂劑)之合成研究
論文名稱(外文):The Synthesis of Gemfibrozil
指導教授:王春山
指導教授(外文):Professor Chun-San Wang
學位類別:碩士
校院名稱:國立成功大學
系所名稱:化學工程研究所
學門:工程學門
學類:化學工程學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1994
畢業學年度:82
語文別:中文
論文頁數:70
中文關鍵詞:降血脂劑合成
外文關鍵詞:Gemfibrozilsynthesis
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本研究之主題,在合成降血脂藥物,Gemfibrozil: 2,2-dimethyl-5(2,5-
xylyloxy) valeric acid   此藥物可經由下列兩種方法合成: (1)以
鈉(NaNH2)取代Me2CHCOPh上的活性氫,再以Br(CH2)3Cl進行烷基化反應,
可得Cl(CH2)3CMe2COPh(b)。將b與無水K2CO3、KI、2,5-xylenol在中度極
性溶劑中迴流數小時,可得2,5Me2C6H3O(CH2)3CMe2COPh(c)。再將c加入
KOCMe3在Anisole中及150℃下反應數小時,可得產物 Gemfibrozil。中間
產物及產物分別以GC-MASS,NMR,IR,EA加以鑑定。總產率約為 15.97%,並
未達到很好的結果,但我們已瞭解部份合成的關鍵。 (2)利用強鹼使
HCMe2COOH形成雙陰離子,再以2,5-Me2C6H3O(CH2)3Cl加以烷基化,可得
Gemfibrozil。此方法,我們只有一次成功的經驗。

2,2-dimethyl-5(2,5-xylyloxy) valeric acid, known as
gemfibrozil, and used for treatment or prevention of
arteriosclerosis, can be produced by these ways: (1)
Abstraction of proton from Me2CHCOPh using NaNH2 followed by
alkylation with Br(CH2)3Cl resulted in Cl(CH2)3CMe2COPh(b).
Refluxing b with anhydrous K2CO3,KI and 2,5-xylenol in a medium
polar solvent gave 2,5-Me2C6H3O(CH2)3CMe2COPh. The latter was
heated with KOCMe3 in anisole to yield gemfibrozil. The results
from GC-MASS, NMR, EA and IR comfirmed the presence of product.
The overall yield was 15.97%. Although the result was not good,
however we have understood some key points about the synthesis.
(2) Abstraction of proton from HCMe2COOR (R is H or alkyl)
followed by alkylation with an alkyl halide, 2,5-Me2C6H3O(CH2)3
Cl, also gave Gemfibrozil。 We only suceededonce by this way.

QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
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