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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:王秀鳳
研究生(外文):Sheow-Fong Wang
論文名稱:有機自由基的加成環化反應:(1)對甲苯亞磺酸鈉鹽的自由基反應.(2)醋酸錳(III)的氧化性自由基反應.
論文名稱(外文):The Organic Free Radical Addition Cyclization Reactions. (1) Sodium p-Toluenesulfinate In Free Radical Reactions. (2) Manganese(III) Acetate In Oxidative Free Radical Reactions.
指導教授:莊治平
指導教授(外文):Che-Ping Chuang
學位類別:碩士
校院名稱:國立成功大學
系所名稱:化學學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
畢業學年度:82
語文別:中文
論文頁數:79
中文關鍵詞:自由基反應■基自由基丙二酸自由基
外文關鍵詞:free radical reactionsulfonyl radicalmalonyl radical
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近年來, 自由基在有機合成上的應用已逐漸受到重視, 尤其是自由基在環
化時所表現的位向與立體選擇性往往為化學家所感興趣.■基自由基能與
不飽和鍵進行簡單的加成反應, 如果化合物具有1,6-二烯系統, ■基自由
基進行加成反應後所產生的碳自由基將再進行環化反應, 而得到環化的產
物. 在過去的研究報告中, 已知有多種化合物能做為■基自由基的良好提
供者.近年來, 若干研究室進行醋酸錳(III) 的氧化性自由基反應的研究.
此方法所產生的自由基可進行分子間的加成反應或分子內的環化反應.本
報告分二部分: 第一部分是利用亞磺酸鈉在酸性條件下, 產生■基自由
基, 進行自由基的加成或加成環化反應. 第二部分則是以醋酸錳(III)將
丙二酸二甲酯氧化, 其所產生的自由基與雜環化合物進行氧化性自由基反
應.
Free radical reactions have been used increasingly in recent
years for the organic synthesis. Ring formation by free radical
cyclization reaction has attracted particular interest and
this cyclization reaction frequently occur with high,
predictable, regio- and stereoselectivity. Free radical
reactions mediated by sulfonyl radical have been noted by
several groups. Sulfonyl radical could be generated by several
methods and this radical undergoes addition reaction or
addition-cyclization reaction with olefins. The manganese(III)-
based oxidative free radical reaction has been studied by
several groups. This reaction can be performed intermolecularly
and intramolecularly. In this report we describe our results on
(A) The addition (or addition-cyclization) reaction of sulfonyl
radical generated from sodium p-toluenesulfinate in acetic acid
with olefins. (B) Manganese(III) initiated oxidative free
radical reaction between heterocyclic compounds and
dimethylmalonate.
封面
目錄
摘要
簡介
1.自由基的加成反應
2.自由基的環化反應
3.自由基的加成環化反應
4.連續性環化反應
第一部:醋酸錳(III)的氧化性自由基反應
一.簡介
二.結果與討論
1.醋酸錳(III)起始1,4荼□化合物的自由基加成環化反應
(1)1,4荼□化合與α-烷基丙二酸酯化合物的氧化性自由基反應
(2)2-笨基-1,4荼□化合物與二酸二甲酯的氧化性自由基反應
(3)醋酸錳(III)起始苯甲醯□□化合物的自由基加成環化反應
第二部:苯亞磺酸鈉鹽的自由基反應
一、簡介
1.特性
(1)加成至π-鍵的極性性質
(2)加成至烯類化合物的可逆性
(3)α-斷裂
2.反應
(1)1,2-加至不飽和鍵
(2)加成至1,6-雙烯化合物
(3)加成至乙烯環丙烷化合物
(4)丙烯□化合物的重排與加成反應
二、結果與討論
實驗部份
1.1,4荼□109與α-苯甲基丙二酸二甲酯化合物110的自由基加成環化反應的一般反應步驟
2.1,4二氫荼□115與α-苯甲基丙二酸二甲酯化合物110的自由基加成環化反應的一般反應步驟
3.2-胺基-1,4荼□119與α-烷基丙二酸酯化合物110的自由基加成環化反應的一般反應步驟
4.2-羥基-1,4荼□123與α-烷基丙二酸酯化合物110的自由基加成環化反應的一般反應步驟
5.2-苯基-1,4荼□131與α-丙二酸二甲酯113a的自由基加成環化反應的一般反應步驟
6.2-硫酚基-1,4荼□155,162與丙二酸二乙酯113b的自由基加成環化反應的一般反應步驟
7.2-苯胺基-1,4荼□166,172與丙二酸酯化合物113的自由基加成環化反應的一般反應步驟
8.2-苯胺基-1,4荼□166與丙二酸二乙酯113b以超音波震盪方式進行的自由基加成環化反應的一般反應步驟
9.1-苯甲醯□□化合物176,184與丙二酸二甲酯113a的自由基加成環化反應的一般反應步驟
10.3-苯甲醯□□化合物188,193與丙二酸二甲酯113a的自由基加成環化反應的一般反應步驟
11.丙烯□合化物265與苯亞磺酸鈉鹽在80%甲酸水溶液中的自由基加成環化反應的一般反應步驟
12.丙烯□合化物265與苯亞磺酸鈉鹽在80%醋酸水溶液中的自由基加成環化反應的一般反應步驟
參考資料
各類型反應之典型1H,13C核磁共振光譜
其他
QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
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