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研究生:胡宮銘
研究生(外文):Gong Ming Hwu
論文名稱:α-取代丁二酸酐與苯的Friedel-Crafts醯化反應研究
論文名稱(外文):Friedel-Crafts Acylation of α-Substituted Succinic Anhydride with Benzene
指導教授:羅初英羅初英引用關係
指導教授(外文):Chow Eng Low
學位類別:碩士
校院名稱:國立成功大學
系所名稱:化學學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1994
畢業學年度:82
語文別:中文
中文關鍵詞:螯合效應
外文關鍵詞:chetating effect
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在 Friedel- Crafts 醯化反應條件下, α -取代丁二酸酐和苯以路易士
酸( Lewis acid ) 催化進行反應, 其產物主要有二種, 即 α-取代與
β- 取代的β- 苯甲醯丙酸. 此二種產物之產量比例因取代有基的性質不
同而有不同. 如果 α- 取代基具有推電子效應, 如甲基, 乙基等, 所得
到的產物以β- 苯甲醯- α- 取代丙酸為主. 如果 α- 取代基具有拉電
子效應, 如苯基等, 則得到的產物以β- 苯甲醯- β- 取代丙酸為主. 但
文獻中亦有矛盾的報告.本研究為探討 α- 取代丁二酸酐與苯進行
Friedel-Crafts 醯化反應後, 產物的種類和比例與取代基性質的關聯
性. 所用的取代基有乙醯氧基.甲氧基, 氯甲基. 反應以下法進行: 將
α- 取代丁二酸酐和三氣化鋁 (莫耳當量 2.2 ) 及苯置於反應瓶中在室
溫進行反應. 反應後將產物分離,甲酯化, 再以高效率液相層析儀 (
HPLC ) 分析以得其產量比例. 並以獨立合方法作結構證明.反應結果如
下: 如α- 取代基為乙醯氧基, 所得主要產物為β- 苯甲醯-α- 乙醯氧
基丙酸甲酯 ( 89% ) , 副產物為 β-苯甲醯-α- 羥基丙酸甲酯 ( 11%
) . 如 α-取代基為甲氧基, 所得主要產物為β- 苯甲醯-α-甲氧基丙酸
甲酯 (100%). 如α- 取代基為氯甲基時, 所得主產物為β- 苯甲醯-β
-氯甲基丙酸甲酯 ( 85% ) , 副產物為β- 苯甲醯-α- 氯甲基丙酸甲酯
( 15% )這些取代基雖然均為拉電子基, 但其反應結果卻完全相反. 因
此, 本論文提出下面兩個反應機制來解釋之: (1) 電子效應: 當 α- 取
代基為甲基時, 其近鄰之羰基受其拉電子效應的影響造成電子雲密度較
低, 使環酸酐接近α- 位置之羰基易裂開, 而形成β- 苯甲醯-β- 氯甲
基丙酸. (2)螯合效應 ( chelationg effect ): 當α- 取代基為乙醯氧
基或甲氧基時,乙醯氧基或甲氧基上的氧原子會與較近鄰的羰基形成螯合
效應 (chelating effect )將三氯化鋁螯合住, 使環酸酐在接近β- 位置
之羰基較易裂開,而形成β- 苯甲醯-α-取代丙酸 (取代為乙醯氧基或甲
氧基).

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