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研究生:莊基德
研究生(外文):Chi-Te Chuang
論文名稱:扶喃二烯-丙二烯醚基之分子內Diels-Alder反應之研究(六)
論文名稱(外文):Intramolecular Diels-Alder reaction of furans with allenyl ers (VI)
指導教授:吳獻仁
指導教授(外文):Hsien-Jen Wu
學位類別:碩士
校院名稱:國立交通大學
系所名稱:應用化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1994
畢業學年度:82
語文別:中文
論文頁數:207
中文關鍵詞:甲硫基甲亞磺醯基甲磺醯基苯硫基三甲矽烷基
外文關鍵詞:methylthiomethylsulfinylmethylsulfonylphenylthio
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為了探討扶喃環上引進不同雜異原子之取代基對分子內Diels-Alder反應
的影嚮,將扶喃環5的位置上由甲硫基變換成甲亞磺醯基後進行分子內
Diels-Alder反應,得到另一新奇反應之產物是甲亞磺醯基之1,2-重排反應
的產物(14)至(18),而沒有得到1,4-重排反應的產物.再將甲硫基變換成甲
磺醯基後進行分子內Diels-Alder反應,除了得到甲磺醯基之1,2-重排反應
的產物(25)至(29)外,另有微量的甲磺醯基之脫去反應的副產物(26b).再
將扶喃環5的位置上由甲硫基變換成苯硫基後進行分子內Diels-Alder反
應,同時得到苯硫基之1,2-重排反應的產物(35a).(36a)及(37a)和1,4-重
排反應的產物(35b).(36b)和(37b).接著,再將扶喃環5的位置上引進三甲
矽烷基後進行分子內Diels-Alder反應,除了得到三甲矽烷基之 1,2-重排
反應的產物(46a)及(47)外,另有 Brooks' anionic 重排反應的副產物(46
b),不過這只是初步之結果,尚留待將來再繼續探討.由以上實驗結果中,在
扶喃環 5 的位置變換不同之官能基後進行分子內 Diels-Alder 反應,將
會有不同的重排反應發生.

In order to study the effect of various hetero-substituents at
the 5th position of the furan ring on the intramolecular Diels-
Alder reaction, the furfuryl propargyl ethers with
methylsulfinyl , methylsulfonyl, phenylthio and trimethylsilyl
group at the 5th position of the furan ring were prepared for
the cycloaddion. Thus, intramolecular Diels-Alder reaction of
(9)-(13) with t-BuOK in t-BuOH gave the methylsulfinyl group
1,2-rearranged products (14)-(18) respectively. Intramolecular
Diels-Alder reaction ofmethylsulfonyl compounds (20)-(24) under
the same reaction condition gave the 1,2-rearranged products
(25)-(29) respectively .In the case of compound (21), a small
amount of by product (26b) with the sulfonyl group completely
leaving was isolated. Intramolecular Diels-Alder reaction of
the phenylthio compounds (32-1),(33-1)and(34) under the same
reaction conditions gave both the 1,2-rearranged products
(35a)-(37a) and the 1,4-rearranged products (35b)-(37b)
respectively. Intramolecular Diels-Alder reaction of the
trimethylsilyl compounds (44-1) and (45-1) under the same
reaction conditions gave the 1,2-rearranged products (46a) and
(47), and the Brook's anionic rearrangement product (46b),
Futher studies on this reaction will be continued in our lab..
Thus, we found that different functional group at the 5th
position of the furan ring gave different rearrangement
products during the intramolecular Diels-Alder reaction.

QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
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