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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:許志賢
研究生(外文):Hsu,Chih-Hsien
論文名稱:2-胺基卓酮圬類及亞胺類之合成研究.
論文名稱(外文):Synthetic Studies of 2-aminotropone Oximes and Imines.
指導教授:林隆清林隆清引用關係
指導教授(外文):Lin,Lung-Ching
學位類別:碩士
校院名稱:國立臺灣大學
系所名稱:化學學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1994
畢業學年度:82
語文別:中文
論文頁數:104
中文關鍵詞:平面順式鉑錯合物羥胺氟磺酸甲酯
外文關鍵詞:cis-Platin analogshydroxylaminemethyl fluorosulfonate
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在臨床醫學上,平面順式鉑錯合物常用於癌症化學治療,因此作者嘗試合
成平面順式鉑錯合物的載媒配位基部分:具有二個氮原子平面順式結構的
2-胺基卓酮圬類和2-胺基卓酮亞胺類。雖然2-對叨磺醯氧卓酮容易轉
變為2-胺基卓酮類,但利用2-胺基卓酮類,氫氯化羥胺與鹼反應並不會
得到2-胺基卓酮圬。於是作者發現首先必須於硫酸二甲酯中將2-胺基卓
酮類轉變成2-甲氧基卓酮亞胺類,再將其與游離的羥胺,便可生成2-胺
基卓酮圬類,另外2-甲氧基卓酮亞胺類與胺類亦能以同樣方法製成2-胺
基卓酮亞胺類。作者發現也可以利用強力的甲基化試藥,氟磺酸甲酯與
2-胺基卓酮類先合成氟磺酸鹽v,而v再與游離的羥胺反應生成2-胺基
卓酮圬類。同樣的,v與胺類亦能生成2-胺基卓酮亞胺類。

cis-Platin analogs have been found valuable for clinical cancer
chemotherapy. The author tried to synthesize two types of
carrier ligand part of cis-platin analogs, namely,
2-aminotropone oximes and 2-aminotropone imines. They posses
two nitrogen atoms cis-oriented planar structures. Tropolone
tosylate was easily converted into 2-aminotropones. Reaction
between 2-aminotropones and hydroxylamine hydrochloride in the
presence of various bases,including KOH,NaOMe,NaOAc and
pyridine did not proceed. The 2-aminotropones were converted
into 2-methoxytropone imines by use of dimethylsulfate first,
They were then treated with freshly prepared free
hydroxylamine, to afford the corresponding 2-aminotropone
oximes. Similarily, 2-aminotropone iminnes were easily obtained
from and various amines. It was also found that using methyl
fluorosulfonate as a powerful methylating reagent,
2-aminotropones were coverted to the tropylium salts v. Then
the salt was treated with freshly prepared free hydroxylamine
to give the corrsponding oximes in 78% yield. By the same
method, 2-aminotropone imines can be obtained from v and
various amines.

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