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研究生:袁台生
論文名稱:合成1,3-diallyl-2,4-diarylazo-calix[4]arenes的研究
論文名稱(外文):The Studies on the Synthesis of 1, 3-diallyl-2, 4-diarylazocalix[4]arenes
指導教授:林立錦
學位類別:碩士
校院名稱:文化大學
系所名稱:應用化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1994
畢業學年度:82
語文別:中文
論文頁數:96
中文關鍵詞:酚甲醛主客化合物
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Calixarenes為酚甲醛的環狀聚合物,其分子內含有一個杯狀的中空結構,可以嵌合小型的有機分手或金屬離子,而形成。“主客化合物”,這一個現象可應用於酵素模擬的研究。
當Calix[4]arene,allyl bromide和K2CO3,在 ace—tonitrile中迴流四個小時,可分離出白色晶體的1,3-di-allyloxycalix[4]arene(23)。此1,3-雙丙烯基磁化的產物,在N.N-diethylanilin。中迴流四個小時,其丙烯基可經由Calisen rearrangement的方式而轉換成對位取代的1,3-diallylcalix[4]arene(24)。
在冰浴下,1,3-diallylcalix[4]arene。可和各種對位取代的苯基偶氮鹽類在pyridine和丙酮的溶液中,進行親電子性的偶氮偶合反應。反應的產物可因反應條件的不同而生成雙偶氮基取代及單偶氮基取代的1,3-diallylcalix[4]arene,本論文對於這些對位具有丙烯基和偶氮基取代的calix[4]-arene,之合成、純化以及鑑定,皆有詳細之說明。


Calixarenes, which are the cavity-containing condensation products from p-substitued phenols and formaldehyde, are able to form the "host-guest complex" with an organic molecule or metal ion. Those host-guest complex formation are being proposed in the area of enzyme mimic studies.
When calix[4]arene, allyl bromide, and K2CO3 were refluxed in acetonitrile for 4 hours, 1,3-diallyloxy-calix[4]arene was afforded as a colorless crystal in over 60% yield. The allyloxy moieties were then transferred to para-position by heat-induced Claisen rearrangement and gave 1,3-diallylcalix[4]arene in quantitative yield.
The diazonium coupling reaction between 1,3-diallyl-calix[4]arene and various p-sutstituted benzodiazonium salts yielded the corresponding diarylaro and/or monoarylazo products in different reaction conditions. The preparation, isolation, and characterization of these calix[4]arenes with two different kinds of para-substituent are discussed.

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