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研究生:盛珊琍
研究生(外文):Sheng Shan Li
論文名稱:三羰基鉻多環芳烴化合物之合成途徑及化學反應之研究
論文名稱(外文):The Research of Synthetical Mechanism and Chemical Reactions of Tricarbonyl Chromium Polycyclic Aromatic Compound
指導教授:翁榮源翁榮源引用關係
指導教授(外文):Mr. Own
學位類別:碩士
校院名稱:靜宜大學
系所名稱:應用化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1994
畢業學年度:82
語文別:中文
論文頁數:118
中文關鍵詞:三羰基鉻多環芳烴理論計算反應機構硝化烷基化 
外文關鍵詞:tricarbonyl chromiumPAHtheory calculationmechanismnitrationalkylation
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我們已經合成並發表了一系列包括含取代基、含飽和環的三羰基鉻多環芳
烴錯化合物。在這合成的過程中,由於這些三羰基鉻多環芳烴錯化合物合
成十分困難或其產率極低,這樣對其在有機合成上的應用,無非是一大缺
點。我們已經研究發展出另一種新的合成途徑:以三氰甲烷三羰基鉻取代
六羰基鉻,且改變溶劑系統和反應溫度。經由此新的合成途徑,在三羰基
鉻多環芳烴之合成上,我們得到一較高產率的產物。在一系列三羰基鉻多
環芳烴的合成產物中,發現,它們含有高度的立體選擇性。在此我們探討
三羰基鉻多環芳烴中三羰基鉻配位位置的變化,除了考慮最高電子密度區
域外,多環芳烴上的取代基其電子效應或立體效應亦會影響三羰基鉻的配
位位置,所得的產物其結構與三羰基鉻之定位可由核磁共振光譜確定,另
一方面,我們利用MNDO理論計算的方法來解釋並判定三羰基鉻多環芳烴錯
化物的合成途徑及其結果。除此,多環芳烴化合物的合成及反應為毒理化
學上重要之一環,由於多環芳烴上電子密度的分配,使其進行反應多為芳
香環上的小部份區域,且由於其高電子密度,則親核基取代反應通常在合
成上有極大的困難,但多環芳烴與三羰基鉻結合後,由於金屬具有拉電子
的特性,將使不可能發生的親核基取代反應可以在配位環上發生,其中包
括:硝化反應、溴化反應、烷基化反應......等。反應可以在正常情況下
進行,而不需要任何特殊的高溫高壓條件,許多多環芳烴衍生物,在以前
不可能由有機合成步驟完成的,現在皆可經由有機金屬的中間產物來完成
。並希望推廣其實用性至一般有機合成反應上。

We have synthesized and exhibited a series of the sub- stituted,
saturated-PAHCr(CO)▋.In the process of synthesis, because the
PAHCr(CO)▋are difficult to be synthesized and low in yield,it
is a great disadvantage in the application of organic synthesis.
We have developed a modified synthetic way:the Cr(CO)▋L▋is
used instead of Cr(CO)▋,and the solvent system and reaction
temperature is changed.By the new synthetic way,we get a
product of higher yield on the synthesis of PAHCr(CO)▋.In a
series of substituted-PAH Cr(CO)▋compounds,we find it includes
high regio-selectivity.In this report,we search for the change
of the Cr(CO)▋group's coordination on the PAHCr(CO)▋.Besides
considering highest electronic density area,the electron factor
or steric factor of the substituted-PAH complex also affects
coordination of the Cr(CO)▋.The structures of these complexes
could be determined by analysis of proton NMR spectral data.On
the other hand,we express and judge the synthetic way and
result of the PAHCr(CO)▋by MNDO theory calculation. Besides,
the synthesis and reaction of PAH is an important part of
toxiology chemistry. Because of the electronic density
distribution on PAH,the reaction mostly happens on small parts
of the aromatic ring.And because of its high electronic
density, nucleophilic substitution reaction usually has the
great difficulty in the synthesis.When PAHs are bonds to Cr(CO)
▋, nucleophilic substitution reaction could take place in the
coordinated ring,it is because metals have the electron
withdrawing characteristics.It includes Nitration,Bromination,
Alkylation reactions,etc.The reaction can be done under normal
conditions,it doesn't need high temperature and high pressure.
It couldn't be accomplished by organic synthetic process
before, but now it can be done through organometallic
intermediates.And we hope to spread its practical factor to
general organic synthetic reactions.

QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
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