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研究生:李秀盆
研究生(外文):Shiow-Pern Lee
論文名稱:3,3-Cyclopentyl-3H-pyrazole的光化學與熱化學反應之探討
論文名稱(外文):Photochemical and Thermal Reation of 3,3-Cyclopentyl-3H- pyrazole
指導教授:顏耀平
指導教授(外文):Yao-Pin Yen
學位類別:碩士
校院名稱:靜宜大學
系所名稱:應用化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1994
畢業學年度:82
語文別:中文
論文頁數:109
外文關鍵詞:33-環戊基-3H-▋唑照光反應加熱反應33-Cyclopentyl-3H-pyrazolePhotochemical reactionThermal reaction
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▋△-Pyrazoline與p-toluene-4-sulfonyl chloride 反應後形成N-
tosyl-▋△-pyrazoline, 然後再以potassium tert- butoxide 處理, 可
以得到3,3-環戊基-3H-▋唑(3,3-Cyclo- pentyl-3H-pyrazole)。
3,3-Cyclopentyl-3H-pyrazole 的照光反應, 發現其經由 diazo 中間體
後形成vinylmethylene; vinylmethylene可經由 ring closure 形成
spiro[2.4]hept-1-ene, 亦可經由1,4-H shift 形成1-
vinylcyclopentene, 或經由1,2-H shift 形成 vinylidenecyclopentane
。 3,3-Cyclopentyl-3H-pyrazole 的加熱反應, 會進行van- Alphen-
Huttel rearrangement, 係先經由[1,5]-Sigmatropic rearrangement 而
後進行[1,5]-H migration 形成4,5,6,7- tetrahydroindazole。

N-tosyl-▋△-pyrazoline was synthesized by the reaction of ▋△-
Pyrazoline with p-toluene-4-sulfonyl chloride. The intermediate
product was further treated with potassium tert-butoxide, the
goal product 3,3- cyclopentyl-3H-pyrazole was obtained. Direct
photolysis of the 3,3-Cyclopentyl-3H-pyrazole could via diazo
intermediate and produced vinylmethylene. The vinylmethylene
intermediate was further through either cyclization to form
spiro[2.4]hept-1-ene or 1,4-H shift or 1,2-H shift to form
1-vinylcyclopentene or vinylidene cyclopentane respectively.
Thermolysis of 3,3-Cyclopentyl-3H-pyrazole was found to undergo
the typical van-Alphen-Huttel rearrangement, via [1,5]-
Sigmatropic rearrangement to form a new product
4,5,6,7-tetrahydroindazole.

QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
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