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研究生:劉冠妙
研究生(外文):Kuan-Miao Liu
論文名稱:碳水化合物分子間自由基加成反應的研究
論文名稱(外文):Study of Intermolecular Free Radical Addition in Carbohydrates
指導教授:梁偉明梁偉明引用關係
指導教授(外文):David Woei-Ming Liang
學位類別:碩士
校院名稱:靜宜大學
系所名稱:應用化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1994
畢業學年度:82
語文別:中文
論文頁數:63
中文關鍵詞:碳水化合物分子間自由基加成反應碳-配糖體
外文關鍵詞:CarbohydrateIntermolecular Free Radical AdditionC-glycoside
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我們實驗室已製備出扮演自由基供應者的碳水化合物,tetra-O-acetyl
-α-D-glucopyranosyl bromide 1 和 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-
deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside 3b, 分別可形成碳一自由基和碳六
自由基。一般是在tri-n-butyltin hydride(TBTH), azoisobutyro-
nitrile(AIBN), 苯中加熱迴流下, 或以中壓汞燈照光條件下, 進行自由
基加成反應。另外, 我們亦製備出扮演自由基接受者的碳水化合物, tri-
O-acetyl glucal 4, tert-butyl 2,3-dideoxy-6-O- tert-
butyldimethylsilyl-α-D-glycero-hex-2-enopyrano-4-uloside 7,
methyl 6-deoxy-2,3-di-O-methyl-α-D-erythro-hex-5-enopyrano
-4-uloside 13, 和 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-xylo-
hex-5-enopyranoside 14 。碘化物 3b, 與過量的 acrylonitrile 或
methyl acrylate 進行自由基加成反應, 分別可得到碳六加成物17和18。
另外, 以 diethyl malonate 自由基與 glucal 4 進行自由基加成反應
, 祇會得到選擇性的去保護基產物 19, 20 和 21,並無發現自由基加成產
物。
Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide 1 and methyl 2,3,4-
tri-O-acetyl-6-deoxy-iodo-α-D-glucopyranoside 3b, as radical
donors at C-1 and C-6 positions respectively, were prepared.
Four radical acceptor unsaturated carbohydrates tri-O-acetyl 4,
tert-butyl 2,3-dideoxy-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-
glycero-hex-2-enopyrano-4-uloside 7, methyl 6-deoxy-2,3-di-O-
methyl-α-D-erythro-hex-5-enopyranoside 14 have also been
synthesized.Radical addition reaction underwent in the presence
of tri-n-butyltin hydride (TBTH) and azoisobutyronitrile(AIBN)
either in refluxing benzene or photolysis of medium-pressure
mercury lamp. Reaction of 6-iodo sugar 3b with excess of
acrylonitrile and methyl acrylate, higher carbon sugars 17 and
18 were obtained respectively.Attemption to utilize malonyl
radical coupled with glucal 4, radical addition product was not
obseroved, however, but only selective deprotection products 19
, 20 and 21 were achieved.
QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
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