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研究生:李燿如
論文名稱:籠狀多戊環烷衛生物之合成及其化學性質
論文名稱(外文):The synthesis and Chemical Properties of Cage-shaped Polypentacyclic Hydrocarbons
指導教授:周大新
學位類別:碩士
校院名稱:國立中正大學
系所名稱:化學學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1995
畢業學年度:83
語文別:中文
論文頁數:112
中文關鍵詞:籠狀多戊環烷衛生物七環十四烷6
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具高對稱結構的七環十四烷6為一典型之籠狀化合物分子,它可經由兩單位的雙環 [2, 2, 1] 庚二烯7藉特定之過渡金屬催化下耦合作用以一步驟獲得。若選擇性地打斷兩個碳-碳鍵,將可衍生出一個幾何結構具有全部同相之多戊環烷化合物,而利用其立體化學的特性,可成為真合成十二面烷潛力的前驅物。
此外,七環十四烷擁有固定、緊密排列的結構,經由理論計算知道合成其高張力雙鍵衍生物 ,會造成很大之張力能(68.55Kcal/mole),因此有研究價值。雖知穩定性可能不高,我們仍企圖捕捉其中間體,探求可能之存在性,並藉以在實驗過程中更進一步了解我們籠狀化合物系統的化學性質。
最後,對於過去一系列之七環十四烷衍生物所探討的越環作用力及鄰基效應,方可利用將酮-碘化合物39還原成碘化物58。此一實驗結果可以兩個固定且鄰近的官能基之間的電子交互作用(越環作用力)來加以解釋。


The highly symmetrical structure of heptacyclo [6.6.O.O2,6.O3,13.O4,11. O5,9.O10,14] tetradecane 6 (HCTD) is a typical cage compound, prepared in one step by coupling two units of norbornadiene through the mediation of certain transition metals. Selective cleavage of two C-C bonds would yield a polyquinane with a folded geometry (cisoid fused) which might be used for synthesis of of dodecahedrane 5.
On the other hand, HCTD is composed of a rigid, compact structure. Synthesizing of its derivative with a highly strained double bond is of our interest. The estimated olefin strain energycompound 50 is 68.55 kcal/mole. Knowing the difficulty of synthesis, we attempted to trap compound 50 for the evidence of its existance.
Transannular reactions for a series of ketones and olefinic derivatives of HCTD 6 have been investigated. The two functional groups of 31(a-e) exibited a long range electronic interaction. Reduction of ketoiodine 39 with triethyl phosphite produced iodide 58, which is provided as a example for such effects.

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