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研究生:楊佩玉
研究生(外文):Pey-Yuh Yang
論文名稱:圓滑番荔枝果實化學成分與生物活性之研究
論文名稱(外文):Studies on the Fruits of Annona glabra-Chemical Constituents and Biological Activities
指導教授:吳永昌
指導教授(外文):Yang-Chang Wu
學位類別:碩士
校院名稱:高雄醫學院
系所名稱:天然物醫學研究所
學門:醫藥衛生學門
學類:藥學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1995
畢業學年度:83
語文別:中文
中文關鍵詞:圓滑番荔枝生物鹼細胞毒性抗血小板凝集抗人體免疫病毒
外文關鍵詞:Annona glabraalkaloidcytotoxicityantiplatelet aggregation anti-HIV
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圓滑番荔枝(Annona glabra L.)屬於番荔枝科(Annonaceae),以其新鮮果
實為材料,探討其化學成份及生物活性為目的,分離得到二十個化合物,
包含六個生物鹼:liriodenine(1),asimilobine(2),
nordomesticine(3), nornucifenine(4), stepharine(5),kikemanine
(6);十二個 kaurane diterpenoids:(-)-kaur-16-en-19-oic acid
(7),16α,17-dihydroxy-(-)-kauran-19-oic acid(8),16β-hydroxy-
17-acetoxy-(-)-kauran-19-oic acid(9),16β-hydro-(-)-kauran-
17-oic acid(10),16α-hydro-(-)-kauran-17-oic acid(11),(-)-
kaur-16-en-19-ol(12),(-)-kaur-15-en-17,19-diol(13),16α-
hydro-19-al-(-)-kauran-17-oic acid(14), methyl-16α-hydro-
19-al-(-)-kauran-17-oate(15),16β-hydroxy-17-acetoxy-(-)-
kauran-19-al(16),methyl-16-acetoxy-19-al-(-)-kauran-17-oate
(17),16α-hydro-19-acetoxy-(-)-kauran-17-oic acid(18);一個
norkaurane diterpenoid:19-nor-(-)-kauran-4α-ol-17-oic acid
(19); 及一個 acetogenin:squamocin(20)。其中化合物 17 及 18 為
新化合物且化合物 9、10、11、13 及 15 為第一次由番荔枝科植物分離
得到,化合物 4、5、6、8、9、10、 11、12、13、14、15、16 及 19 為
本植物第一次得到,所有化合物均均經由光譜分析或化學反應證明其構造
式。在抗癌活性方面:化合物 1 對 P-388, KB, A-549 及 L-1210 等癌
細胞有顯著的細胞毒性,其 ED50 值分別為 0.57, 1.00, 0.72 及
2.33;而化合物 20 對 P-388, KB, A-549 及 HT-29 等癌細胞有顯著的
抑制效果,其 ED50 值分別為 <10-12, <10-6, <10-6 及 <10-6。化合
物 1、2、3、5、10 及 11 在抗血小板凝集活性方面,對於 co- llagen
所誘發之血小板凝集皆有明顯的抑制作用;其中化合物2、3、 5、10 及
11 皆有意義的抑制 arachidonic acid (AA) 所誘發之血小板凝集;化合
物 2、3 及 5 則對 platelet-activating factor(PAF)所誘發之血小板
凝集有抑制作用;而僅化合物 3 對 thrombin 所誘發之血小板凝集有明
顯之抑制效果。另外,kaurane diterpenoids 型化合物的抗人體免疫病
毒 (HIV replication) 活性,其中以化合物 15之抑制效果較好,其
EC50 值為 5,而其餘之化合物則無明顯之抑制效果。
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