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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:陳衛國
研究生(外文):Chen, Wey Kao
論文名稱:3-芳香基雪梨酮的熱解研究
論文名稱(外文):Pyrolytic Study of 3-Arylsydnone
指導教授:周金興
指導教授(外文):Chou, Chin Hsing
學位類別:碩士
校院名稱:國立中山大學
系所名稱:化學學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1995
畢業學年度:83
語文別:中文
論文頁數:116
中文關鍵詞:瞬間真空熱解3-芳香基雪梨酮芳香■N-亞硝基胺烯酮
外文關鍵詞:flash vacuum pyrolysis3-arylsydnonearylnitrileN-nitrosoaminoketene
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3-芳香基雪梨酮11的瞬間真空熱解反應形成的主要產物是芳香■67和芳香
族化合物68,由此推測,反應是經由熱重排及Ar-N鍵的均勻斷裂兩途徑,
曾被報導之雪梨酮光變後的N-亞硝基胺烯酮124,則為熱重排途徑的中間
體。至於不同電子效應取代基的影響,除了芳香基自由基96、103和116的
相對穩定性攸關Ar-N鍵均勻斷裂的難易外,亦可促使異氰酸衍生物93
、106和 118形成芳香■67。此外 ,3,4-二苯基雪梨酮(11e)熱解後,苯
■(69)產率大幅提升,很可能是由於中間體N-亞硝基胺烯酮119的未定域
化程度較大的緣故。
Flash vacuum pyrolysis of 3-arylsydnones 11 gave two major
products, arylnitriles 67 and aromatic compounds 68. The
mechanism of formation of these products obtained from 11 are
proposed to involve thermal rearrangement and homolytic
cleavage of Ar-N bond. N-nitrosoaminoketene 124, generated by
photochromism of sydnone could be the key intermediate of
thermal rearrangement. The influence of homolytic cleavage of
Ar-N bond by different kinds of substitued aryl groups was
considered to be mainly attributed to relative stability of
aryl radical 96, 103 and 116. Because of the facilitating of
substituted aryl group, isocyanate derivative 93, 106 and 118
would prefer to produce arylnitriles 67 in higher yields than
isocyanobenzene(81). On the other hand, flash vacuum pyrolysis
of 3,4-diphenylsydnone(11e) generated higher yield of
benzonitrile(69), this may attributed to the better
delocalization of N-nitrosoaminoketene 119.

QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
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