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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:陳國朝
研究生(外文):Chen, Gwo-Chaur
論文名稱:苯�x唑化合物之合成與其性質之探討
論文名稱(外文):Study on the synthesis and fluorescence properties of Benzoxazole
指導教授:郭坤土
指導教授(外文):Kuo Kung-To
學位類別:碩士
校院名稱:國立中央大學
系所名稱:化學工程學系
學門:工程學門
學類:化學工程學類
論文種類:學術論文
畢業學年度:84
語文別:中文
論文頁數:126
中文關鍵詞:螢光增白劑保特瓶苯唑取代基效應
外文關鍵詞:Fluorescent Brightening AgentsWaste PETBenzoxazoledonor-substitutedStoke's shiftPestemer rule
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摘要
本研究以五氧化二磷/甲磺酸溶液(PPMA)為縮合劑,苯甲酸(對苯二甲酸)
與2-胺基苯酚及其苯環4,5位置具取代基之衍生物為反應物,縮合得2-苯
基苯唑類化合物。並使用NH2NH2/Pd-C為還原劑,將螢光效果較差但收
率較高的硝基取代基苯唑化合物還原為較長放射波長且螢光效果較好的
胺基取代基苯唑化合物。本方法的優點在於收率高、縮合劑價格便宜、
操作簡便且低污染,在2-苯基苯唑化合物的合成上是一較佳的途徑。
推電子取代基可有效的使2-苯基苯唑化合物的紫外光最大吸收波長、螢
光放射波長及Stoke's Shift往長波長方向移動,強推電子的胺基取代基
在苯唑環5號位置可得最大Stoke?shift(133nm)。含硝基取代基之2-苯
基唑化合物其螢光產生量將大幅減小,在2-苯基之3',4' 硝基取代基衍
生物,則幾乎不產生螢光。 不含取代基
之2-苯基苯唑化合物實測放射波長與Pestemer rule之計算值相符,但含
強推(拉)電子取代基時,實驗值普遍大於計算值.
以廢棄保特瓶(PET)與2-胺基苯酚及其衍生為原料,PPMA為溶劑,可縮合獲
得具螢光之苯唑類化合物,其放射波長可由390nm至516nm不等,且其螢
光性質與1,4-(2,2'苯唑基)苯類化合物相似。
本實驗廢水COD值約在2850mg/L左右,以Ca(OH)2或Al2(SO4)3先脫除磷,
再經重量比1/10的活性炭處理後可有效降低至200mg/L以下。

Abstract
This study used phosphorus pentoxide / methanesulfonic acid to
condene benzoic acid with the derivatives of 2-amino-phenol.
The product wer 2-phenyl benzoxazole compounds. The method for
preparation of 2-phnyl benzoxazoles was suitable because of good
yields、cheap condensig agent 、easy operation and low
pollution. The preparation of nitro substituted 2-phenyl
benzoxazoles had good yields but these compounds had bad
fluorescent properties.So reduced the nitro compounds by NH2
NH2 / Pd-C and got the amino substituted 2-pheny benzoxagoles.
The amino compounds had longer uv absorption and better
fluorescent properties than the nitro-compounds. The
maximum uv absorption、 wavelength of fluorescence and Stoke's
shift were shift to longer wavelength by effect of the donor-
substituted on 2-phenyl benzoxazoles. The most longer Storke's
shift was got (133nm) by the effect of the strong donor
substitutent (5-amino).
The absorption of 2-phenyl benzoxazole was equal to the value
which calculated by the Pestemer rule. But the absorptions of
compounds which contained the donor or acceptor
substitutent were longer than the calculated values.
We can get the fluorescent benzoxazoles compounds by Waste PET
and 2-amino-phenol derivatives in PPMA. And the products
emission wavelength are from 390 nm to 516 nm,and theirs
fluorescent characters are similar to 1,4phenylene-2.2'
dibenzoxazole. The COD value
of waste water is about 2800mg/L. We can remove phosphorus by
Ca(OH)2 or Al2(SO4)3 first, then using one-tenth (by weight)
actived carbon effenciently reduce the value below 200 mg/L.


QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
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