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研究生:劉炳郎
研究生(外文):Liu, Biing-Lang
論文名稱:合成2-硫醇基苯駢咪唑及其衍生物之催化反應之研究
論文名稱(外文):A Study of Catalyzed Reaction of Synthesizing of 2-Mercapbenzimidazole and Its Derivatives
指導教授:王茂齡
指導教授(外文):Wang Maw-Ling
學位類別:博士
校院名稱:國立清華大學
系所名稱:化學工程研究所
學門:工程學門
學類:化學工程學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1995
畢業學年度:84
語文別:中文
論文頁數:539
外文關鍵詞:2-硫醇基苯駢咪唑三級胺類動力學模式反應機構2-MercapbenzimidazoleTertiary aminesKinetic modelMechanism
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本論文所研究的反應系統為二硫化碳與鄰苯烯二胺之觸媒催化反應合成2-
硫醇基苯駢咪唑及其衍生物,反應進行於勻相、兩相介質下。產物為2-硫
醇基苯駢咪唑化合物可作為抗氧化劑、抑制劑及吸附劑,其衍生物則為醫
療之鎮定劑。利用觸媒催化反應能在溫和的反應條件下獲得極高的產率,
有效的改進以往製造方法的缺點。 2-硫醇基苯駢咪唑化合物之合成系統
中,本文深入探討勻相和兩相系統之反應機構並獲得具體之結果,藉由不
同的操作條件對反應速率之影響,合理提出反應系統之動力學模式。於不
同的催化反應系統下勻相、液-液、氣-液兩相以及2-硫醇基苯駢咪唑衍生
物之合成動力學,均透過實驗予以探討,簡化後之動力學模式虛擬一級速
率式將可用來配適實驗結果。
In this dissertation, 2-mercaptobenzimidazole (MBI), which was
synthesized from the catalyzed reaction of o-phenylenediamine
and carbon disulfi- de by tertiary amine or quaternary ammonium
salt either in a homogeneous solution or in a two-phase medium,
was studied. The MBI derivatives were syn- thesized by reactant
catalyzed by quaternary ammo- nium salt in an alkaline solution
of KOH/organic solvent two-phase medium. The products MBI and
its derivatives, which are important intermediates of specialty
chemicals, are used as inhibitor, anti- oxidant, antiseptic,
and adsorbent in industries, and durg for medicine care. The
reactions were greatly enhanced by adding a small catalytic
amo- unt of tertiary amine or quaternary ammonium salt and/or
in the presence of potassium hydroxide. The yields of products
MBI and its derivatives are in- creased by employing the
present methods in this study. Several rigid results were
obtained from the synthesis of 2-mercaptobenzimidazole(MBI) in
a ho- mogeneous solution and in a liquid-liquid two-pha se
medium, and the derivatives of MBI by phase transfer catalysis
was also investigated experi- mentally in detail. Rational
kinetic models were built up based on the effects of the
operating conditions on the reaction rates. A pseudo-first
order rate law model, was simplified from the o- riginal
kinetic model, was sufficient to describe the behavior of
reaction in a homogeneous solut- ion, in a liquid-liquid two-
phase solution and in a gas-liquid reaction solution.
封面
誌謝
中文摘要
英文摘要
目 錄
圖 目 錄
表 目 錄
符號說明
第一章 緒論
1-1 觸媒之催化原理與應用
1-2 有機合成中常見之觸媒催化反應
1-2-1 勻相觸媒催化反應
1-2-2 非勻相觸媒催反應
1-2-3 相間轉移觸媒催化反應
1-2-4 反相間轉移觸媒之應用
1-3 2-硫醇基苯駢咪唑(2-Mecraptobenzimidazole MBI)及其衍生物反應系統 15
1-4 本論文研究目的及內容
第二章 實驗藥品、儀器設備及高產率2-硫醇基苯駢咪唑之合成
2-1 實驗藥品
2-2 實驗設備
2-3 分析儀器
2-4 產物2-硫醇基苯駢咪唑之裂備純化及鑑定
2-5 液相層析儀之校正
2-6 高產率2-硫醇基苯駢咪唑之合成
2-7 結論
第三章 二硫化碳和三級胺之反應
3-1 前言
3-2 三級胺與二硫化碳之反應
3-3 實驗部份
3-4 結果與討論
3-4-1 溫度對反應速率之影響
3-4-2 觸媒種類對反應速率的影響
3-4-3 結論
第四章 三級胺觸媒之勻相催化反應合成2-硫醇基苯駢咪唑化合物之研究
4-1 前言
4-2 實驗部份
4-3 反應機構與動力學模式
4-4 不同反應系統之催化動力學
4-4-1 鄰苯烯二胺和二硫化碳之三級胺觸媒之勻相催化反應動力學
4-4-2 鄰苯烯二胺與二硫化碳之三級胺觸媒及氫氧化鉀存在之勻相催化反應動力學
4-4-3 鄰苯烯二胺與二硫化碳之三級胺觸媒存在之勻相催化反應動力學
4-4-4 鄰苯烯二胺與二硫化碳僅氫氧化鉀存在之勻相催化反應動力學
第五章 四級銨鹽觸媒之勻相催化反應合成2-硫醇基苯駢咪唑化合物之研究
5-1 前言
5-2 實驗部份
5-3 反應機構與動力學模式
5-4 不同反應系統之催化動力學
5-4-1 鄰苯烯二胺和二硫化碳之溴化四丁基銨觸媒及KOH存在之勻相催化反應動力學
5-4-2 鄰苯烯二胺和二硫化碳之氫氧化四 丁基鏤觸媒存在之勻相催化反應動力學
5-4-3 鄰苯烯二胺和二硫化碳之氫氧化四丁基銨觸媒及氫氧化鉀存在之勻相催化反應動力學
第六章 三級胺觸媒之液-液兩相催化反應合成2-硫醇基苯駢咪唑化合物之研究
6-1 前言
6-2 實驗部分
6-3 反應機構與動力學模式
6-4 不同反應系統之催化動力學
6-4-1 鄰苯烯二胺和二硫化碳之三級胺筠媒在液-液兩相催化反應動力學
6-4-2 鄰苯烯二胺與二硫化碳之三級胺觸媒及氫氧化鉀存在下在液-液兩相催化反應動力學
6-4-3 鄰苯烯二胺與二硫化碳反應之氫氧化鉀存在下在液-液兩相催化反應動力學
第七章 四級銨鹽觸媒之液-液兩相催化反應合成2-硫醇基苯駢咪唑化合物之研究
7-1 前言
7-2 實驗部份
7-3 反應機構與動力學模式
7-4 不同觸媒反應系統之催化動力學
7-4-1 鄰苯烯二胺和二硫化碳於溴化四丁基銨觸媒及KOH存在下在液-液兩相催化反應動力學
7-4-2 氫氧化四丁基銨觸媒存在下進行鄰苯二胺和二硫化碳之反應
7-4-3 氫氧化四丁基銨觸媒及KOH存在下進行鄰苯烯二胺和二硫化碳之反應動力學
第八章 三級胺觸媒之氣-液兩相反應合成2-硫醇基苯駢咪唑化合物之動力學研究
8-1 前言
8-2 氣-液觸媒催化反應之文獻回顧
8-3 實驗部份
8-4 氣-液觸媒催化反應之理論分析
8-5 不同反應系統之氣-液兩相觸媒催化反應
8-5-1 三級胺觸媒催化反應之動力學
8-5-2 三級胺觸媒及氫氧化鉀共同催化反應之動力學
8-5-3 氫氧化鉀存在催化反應之動力學
第九章 四級銨鹽觸媒之氣-液兩相反應合成2-硫醇基苯駢咪唑化合物之動力學研究
9-1 前言
9-2 實驗部份
9-3 氣-液觸媒催化反應之理論分析
9-4 不同觸媒種類之氣-液兩相催化反應
9-4-1 溴化四丁基銨(TBAB)觸媒及氫氧化鉀共同催化反應之動力學
9-4-2 氫氧化四丁基銨(TBA0H)觸媒催化反應之動力學
9-4-3 氫氧化四丁基銨(TBAOH)及氫氧化鉀共同催化反應之動力學
第 十章 以間-甲基溴甲苯與2-硫醇基苯駢咪唑化合物之合成學
10-1 前言
10-2 實驗部份
10-3 2-硫醇基苯駢咪唑衍生物反應機構與動力學模式
l0-4 2-硫醇基苯駢咪唑衍生物反應動力學探討
第十一章 以溴化烯丙基與2-硫醇基苯駢咪唑化合物之合成動力學
11-1 前言
11-2 實驗部份
11-3 結果與討論
11-4 2-硫醇基苯駢咪唑衍生物反應動力學探討
11-4-1 氫氧化鉀存在下三級胺觸媒之催化反應動力學
11-4-2 氫氧化鉀存在下四級銨鹽燭媒之催化反應動力學
11-4-3 僅氫氧化鉀存在下不含有觸媒之催化反應動力學
第十二章 結論與展望
12-1 結論
12-2 未來展望
參考文獻
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