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研究生:柳國富
研究生(外文):Liou Kou Fu
論文名稱:碳六十衍生物之合成:(i)碳六十與炔類的環化反應(ii)碳六十與三級胺的光化學
論文名稱(外文):Synthesis of Buckminsterfullerene Derivatives: (i) Cycloaddition of C60 and Alkyne (ii) Photochemical Reaction of C60 and Tertiary Amine
指導教授:鄭建鴻鄭建鴻引用關係
指導教授(外文):Cheng Chien Hong
學位類別:博士
校院名稱:國立清華大學
系所名稱:化學學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
畢業學年度:84
語文別:中文
中文關鍵詞:碳六十環化反應三級胺照光反應氫化反應
外文關鍵詞:C60AlkynesCycloadditionTertiary aminesPhotochemical
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利用碳六十兩六元環間的雙鍵進行環化反應是合成碳六十衍生物的一個重
要方式,本論文進行了一系列炔類與碳六十的環化反應之研究.在NiCl2(
PPh3)2催化下,碳六十與1,6-庚雙炔形成[2+2+2] 產物.若炔類中含有羰
基的取代基,則可經由三環己基膦或三苯基膦的催化而與碳六十進行環化
反應,炔類的形式和膦的種類影響產物形態.烷基丙炔脂與碳六十經三環
己基膦催化形成[2 +2+2]產物.而經三苯基膦催化則形成[2+2]產物.碳
數加長的2-ynoate或2-ynone與碳六十形成了[2+2]產物或 [2+3]產物.三
級胺不能催化含羰基炔類與碳六十進行環化反應,但照光下直接與碳六十
反應.三級胺的形態不同,照光產物差別很大,不同反應條件下,分別可
獲得 C-H鍵加成至碳六十的產物,兩個 a碳脫氫加成至碳六十的產物.環
狀三級胺進行照光反應,更穫得其它形式脫氫加成的產物,如五元環的
methyl pyrrolidine與碳六十進行照光反應,可得a和b碳脫氫加成的產物
,六元環的alkyl piperidine可得a和c碳脫氫加成的產物.三級胺與碳六
十的照光反應,除脫氫產物之外,亦產生碳六十氫化物1,2-H2C60
和1,2,3,4-H4C60.
封面
目錄
摘要
表目錄
圖目錄
第一章.緒論
一.碳六十之簡介
二.碳六十之環化反應
三.碳六十之光化學
四.碳六十之雙鍵進行加成反應
五.碳六十衍生物之鑑定
第二章.炔類與碳六十的環化反應
第一節.前言
第二節.結果與討論
一.NiCl2(PPh3)2催化炔類與碳六十的[2+2+2]環化反應
二.三環己基□催化炔脂與碳六十的[2+2+2]環化反應
三.三環己基□催化炔脂或炔酮與碳六十的[2+2]及[2+3]環化反應
四.碳六十與雙烯酯類的Diels-Alder反應
五.三環己基□催化丁-3-炔-2-酮與碳六十的[2+4]環化反應
六.三苯基□催化炔脂與碳六十的環化反應
第三節.結論
附圖
第三章.碳六十與三級胺的照光反應
第一節.前言
第二節.結果與討論
一.三乙基胺或三丙基胺與碳六十簇的照光反應
二.二甲苯基苯胺或三甲基胺與碳六十的照光反應
三.N,N,N',N'四甲基乙二胺和N,N,N',N'四甲基-1-,3-丙二胺與碳六十的照光反應
四.N-mehtyl pyrrolidine與碳六十的照光反應
五.N-alkyl piperidine與碳六十的照光反應
第三節.結論
附圖
第四章.碳六十的氫化
第一節.前言
第二節.結果與討論
一.碳六十和三級胺以照光方式進行的氫化反應
二.三烷基□與醋酸氫化碳六十簇的反應
第三節.結論
附圖
第五章.實驗部份
第一節.儀器與藥品
第二節.實驗步驟與光譜數據
參考資料
附圖
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