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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:林世智
研究生(外文):Lin, Shy-Jue
論文名稱:薁類衍生物之反應研究(氧化及重氮化反應)
論文名稱(外文):The Study On The Reaction of Azulene Derivatives (Oxidation and Diazotization)
指導教授:林雲山林雲山引用關係
指導教授(外文):Yun-Shan Lin
學位類別:博士
校院名稱:淡江大學
系所名稱:化學學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1996
畢業學年度:84
語文別:中文
論文頁數:193
中文關鍵詞:二氧化鉛薁琨
外文關鍵詞:AzuleneLead DioxideAzulenequinoneAzupyrene
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本研究發現利用二氧化鉛當氧化劑,對2-羥基-6-異丙基薁-1,3-二羧
酸甲酯進行氧化時,所得產物經以一般光譜及X-光單晶繞射分析其結構,
發現是內消旋及對掌異構物之薁酮型態化合物。這在薁類的領域中,是首
次發現的新類型化合物。但當以2-羥基-5-異丙基薁-1,3-二羧酸甲酯為反
應物時,所得無色產物經以一般光譜及X-光單晶繞射分析確定其結構,並
推測此化何物之反應機構是先經1,6''-位置自由基耦合後,再進行分子內
Diels-Alder環化反應而來,且是一種azupyrene的衍生物。由於這是以一
次反應即可合成出具有六個不對稱中心碳之產物,在一般合成上是非常少
見且有其應用上的價值,因此本論文之第一部分即是利用二氧化鉛為氧化
劑,對2-羥基薁類化合物進行氧化反應,合成出一系列薁酮雙體化合物及
azupyrene的衍生物。部分化合物結構並以X-光單晶繞射分析加以佐證。
本論文中第二部分是探討對以簡單但高產率所合成出3-胺基-7-異丙基-2-
甲氧基薁-1-羧酸甲酯及3-胺基-5-異丙基-2-甲氧基薁-1-羧酸甲酯為起始
物,進行重氮化反應,所得之高產率產物經以光譜鑑定其結構,發現並非
預期之重氮薁琨化合物(Diazoazulene- quinone),而是1,2薁琨化合
物(Azulenequinone),這種利用重氮化反應合成1,2-薁琨化合物,在以
前是沒人嘗試過的方法。希望對薁琨化合物的合成研究有所助益。
Oxidation of 2-hydroxy-6-isopropylazulene-1,3-dicarboxylate with
lead dioxide gave 1,1''-bi-[2(1H)azulenone] derivatives as major
products which was formed by 1,1''-coupling of 2-azuloxy
radical. In the case of the 5-i-Pr isomer gave
diethenoazupyrene, as the major product, which was formed by
1,6''-coupling of radical followed by intro\amolecular Diels-
Alder type cyclization. These kindsof reaction has been
stimulate as to try a series of oxidation of
2-hydroxyazulene derivatives. And same resulates were obtained.
Some of the structures were confirmed by X-ray single crystal
analysis.In this laboratory a diazotization reaction of methyl
3-amino-7-isopropyl-2-methoxyazulene-1- carboxylate and its
5-isopropyl isomer was also carried out. And the
corresponding 1,2-azulenequinone derivatives were obtained in
good yields.
封面
目錄
中文摘要
英文摘要
第一章 緒論
第二章 結果與討論
(一)以二氧化鉛對2-羥基薁類洐生物進行氧化反應之研究
2-1 二氧化鉛對2-羥基-6-異丙基薁-1,3-二羧酸甲酯之氧化反應
2-2 二氧化鉛對2-羥基薁-1,3-二羧酸甲酯之氧化反應
2-3 二氧化鉛對6-溴-2-羥基薁-1,3-二羧酸甲酯之氧化反應
2-4 二氧化鉛對2-羥基-5-異丙基薁-1,3-二羧酸甲酯之氧化反應
2-5 二氧化鉛對3-溴-2-羥基-7-異丙基薁-1-羧酸甲酯之氧化反應
2-5-1 3-溴-2-羥基-7-異丙基薁-1-羧酸甲酯之合成
2-5-2 3-溴-2-羥基-7-異丙基薁-1-羧酸甲酯之氧化反應
2-6 二氧化鉛對3-睛基-2-羥基-7-異丙基薁-1-羧酸甲酯之氧化反應
2-7 二氧化鉛對2-羥基-7-異丙基-3-硫睛基薁-1-羧酸甲酯之氧化反應
2-7-1 2-羥基-7-異丙基-3-硫睛基薁-1-羧酸甲酯之合成
2-7-2 2-羥基-7-異丙基-3-硫睛基薁-1-羧酸甲酯之氧化反應
2-8 二氧化鉛對5-溴-2-羥基薁-1,3-二羧酸甲酯之氧化反應
2-8-1 5-溴-2-羥基薁-1,3-二羧酸甲酯之合成
2-8-2 5-溴-2-羥基薁-1,3-二羧酸甲酯之氧化反應
(二) 3-胺基薁類洐生物之合成及其重氮化反應
2-9 3-胺基-7-異丙基-2-甲氧基薁-1-羧酸甲酯之合成及其重氮化反應
2-9-1 3-胺基-7-異丙基-2-甲氧基薁-1-羧酸甲酯之合成
2-9-2 3-胺基-7-異丙基-2-甲氧基薁-1-羧酸甲酯之動氮化反應
2-10 3-胺基-5-異丙基-2-甲氧基薁-1-羧酸甲酯之合成及其
2-10-1 3-胺基-5-異丙基-2-甲氧基薁-1-羧酸甲酯之合
2-10-2 3-胺基-5-異丙基-2-甲氧基薁-1-羧酸甲酯之重氮化反應
第三章 結論
第四章 實驗部分
(一)以二氧化鉛對2-羥基薁類洐生物進行氧化反應之研究
3-1 2-羥基-6-異丙基薁-1,3-二羧酸甲酯之氧化反應
3-2 2-羥基薁-1,3-二羧酸甲酯之氧化反應
3-3 6-溴-2-羥基薁-1,3-二羧酸甲酯之氧化
3-4 2-羥基-5-異丙基薁-1,3-二羧酸甲酯之氧化反應
3-5 3-溴-2-羥基-7-異丙基薁-1-羧酸甲酯之氧化反應
3-5-1 3-溴-2-羥基-7-異丙基薁-1-羧酸甲酯之合成
3-5-2 3-溴-2-羥基-7-異丙基薁-1-羧酸甲酯之氧化反應
3-6 3-睛基-2-羥基-7-異丙基薁-1-羧酸甲酯之氧化反應
3-7 2-羥基-7-異丙基-3硫睛基薁-1-羧酸甲酯之氧化反應
3-7-1 2-羥基-7-異丙基-3硫睛基薁-1-羧酸甲酯之合成
3-7-2 2-羥基-7-異丙基-3硫睛基薁-1-羧酸甲酯之氧化反應
3-8 5-溴-2-羥基薁-1,3-二羧酸甲酯之氧化反應
3-8-1 5-溴-2-羥基薁-1,3-二羧酸甲酯之合成
3-8-2 5-溴-2-羥基薁-1,3-二羧酸甲酯之氧化反應
(二)3-胺糧薁類洐生物之合成及其重氮化反應
3-9 3-胺基-7-異丙基-2-甲氧基薁-1-羧酸甲酯之合成及其重氮化反應
3-9-1 3-胺基-7-異丙基-2-甲氧基薁-1-羧酸甲酯之合成
3-9-2 3-胺基-7-異丙基-2-甲氧基薁-1-羧酸甲酯之重氮化反應
3-10 3-胺基-5-異丙基-2-甲氧基薁-1-羧酸甲酯之合成及其重氮化反應
3-10-1 3-胺基-5-異丙基-2-甲氧基薁-1-羧酸甲酯之合
3-10-2 3-胺基-5-異丙基-2-甲氧基薁-1-羧酸甲酯之重氮化反應
第五章 參考文獻
附錄
化合物96之X-光單晶繞射分析數據
化合物97之X-光單晶繞射分析數據
化合物98之X-光單晶繞射分析數據
化合物99之X-光單晶繞射分析數據
化合物102之X-光單晶繞射分析數據
化合物105之X-光單晶繞射分析數據
化合物106之X-光單晶繞射分析數據
化合物108之X-光單晶繞射分析數據
化合物109之X-光單晶繞射分析數據
化合物112之X-光單晶繞射分析數據
化合物116之X-光單晶繞射分析數據
化合物118之X-光單晶繞射分析數據
化合物119之X-光單晶繞射分析數據
化合物120之X-光單晶繞射分析數據
化合物122之X-光單晶繞射分析數據
化合物123之X-光單晶繞射分析數據
化合物126之X-光單晶繞射分析數據
化合物128之X-光單晶繞射分析數據
化合物130之X-光單晶繞射分析數據
化合物131之X-光單晶繞射分析數據
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