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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:葉瓊霙
研究生(外文):Yeh, Chong-Ing
論文名稱:超音波誘導醇類化合物去矽醚保護基
論文名稱(外文):Ultrasound of Induced Desilylation Triethylsilyl and Triisopropylsilyl enol ethers
指導教授:李世元李世元引用關係
指導教授(外文):Adam Shih Yuan Lee
學位類別:碩士
校院名稱:淡江大學
系所名稱:化學學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1996
畢業學年度:84
語文別:中文
論文頁數:127
中文關鍵詞:超音波去矽醚保護基化學選擇性去質子化
外文關鍵詞:SonochemistryDesilylationChemoselectionDeprotonation
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保護-去保護(Protection-deprotection)的法則在有機合成上應用
極廣,其 缺點是增加額外的步驟,會使產率降低。為了彌補這種缺點,
在引入或除去保護基 時,應以高選擇性及高產率的方法為優先‵保護醇
類的方法,一般是製備成醚類或酯類, 前者對於酸、 鹼、 氧化劑,還原
劑 都有相當的穩定性,而在製備成醚類中又以矽醚保護基最受人囑目 ,
而在本篇論文突破了以往使用酸、鹼及氟離子的方法,而以甲醇\四氯化
碳為溶劑系統 ,在超音波碳針器的誘導下,針對不同的三乙基矽醚(
TESOR)、三異丙基矽醚(TIPSOR)、 第三丁基二甲基矽醚(TBDMSOR)與第
三丁基二苯基矽醚(TBDPSOR)化合物,來探討去矽醚保護基反應, 由實驗
結果中,可得知三乙基矽醚在超音波探針的誘導下,一級與二級(甚至較
具立體 障礙)的矽醚保護基與芳香族矽醚保護基均可進行去保護基反應。
而三異丙基矽醚方面則只 有一級矽醚保護基可進行去保護反應,而
Benzylic位置與Phenolic位置上的三異丙基矽醚 保護基可有選擇性的去
保護反應。二級的第三丁基二苯基矽醚 則在超音波探針的震盪下可穩定
存在。

Abstract:The transforation of alcohol to its corresponding
silyl-ethers is acommon and useual method for protecting
hydroxyl group.Herewith,we with to report our results of
desilylations without any reagent under neutral conditions.
Aseries of triethylsilyl ethers (TESOR)、triisopropylsilyl
ethers(TIPSOR)、Tert-butyldimethylsilyl ethers(TBDMSOR)、 Tert-
butyldi phenylsilyl ethers(TBDPSOR) in a 0.25M CH3OH/CCl4 (1:1)
solvent were investigated under ultrasonic reaction condition.

QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
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