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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:戴政賢
研究生(外文):Dai, Cheng-Shyan
論文名稱:2-重氮-1,3-二氰基-6-氧基-2,6-二氫薁的光化學反應
論文名稱(外文):The photochemical reaction of 2-diazo-1,3-dicyano-6-oxo- dihydroazulene
指導教授:林雲山林雲山引用關係
指導教授(外文):Lin Yun-Shan
學位類別:碩士
校院名稱:淡江大學
系所名稱:化學學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1996
畢業學年度:84
語文別:中文
論文頁數:93
中文關鍵詞:光化學薁類化合物冠狀醚薁類冠狀醚
外文關鍵詞:photochemicalazulenecrown etherazulene type crown ether
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  本論文研究主要探討將2-重氮-1,3-二氫基-6-氧基-2,6-二氫薁化
合物與固體試劑 在乙酸乙酯為光化學溶劑下進行光化學反應,所用固體
試劑有: 薁.4,6,8-三甲基薁. 5-異丙基-3,8-二甲基薁. 2-甲氧基薁.
2-乙醯胺基薁,可得到1,3-二氰基-6-羌基-2,1'- 雙薁化合物(92%),1,3-
二氰基-6-羌基-2,5'-雙薁(5%),1,3-二氰基-6-羌基-4',6',8'- 三甲
基-2,1'-雙薁(87%),1,3-二氰基-6-羌基-4',6',8'-三甲基-2,5'-雙
薁(6%),1,3-二 氰基-5'-異丙基-3',8'-二甲基-2,1'-雙薁(88%),1,3-二
氰基-6-羌基-2'-甲氧基-2,1'- 雙薁(91%),1,3-二氫基-6-羌基-2'-乙醯
胺基-2,1'-雙薁(90%),此種合成雙薁化合物的方 法,可以得到高產率的
雙薁化合物. 另外將2-重氮-1,3-二氰基-6-氧基-2,6-二氫薁化合物
與四氫夫喃進行光化學反應 可得到薁類冠狀醚,2-重氮-1,3-二氰基-6-
氧基-2,6-二氫薁的四 [1,4-丁二醇]醚(60%) 及五[1,4-丁二醇]
醚(15%),這個一步驟合成薁類冠狀醚的方法是前所未見,與之前合成大環
分子的實驗方法完全不同,推測2-重氮-1,3-二氰基-6-氧基-2,6-二氫薁的
高極性是造成 環化的原因,在溶液化學與溶質-溶劑化學的研究領域上值
得深入探討.

Photochemical reactions of 2-diazo-1,3-dicyano-6-oxo-
dihydroazulene withvarious of solid organic reagent in ethyl
acetate,such as azulene, 4,6,8-trimethylazulene,
5-isopropyl-3,8-dimethylazulene, 2-methoxyazulene and
2-acetamidoazulene afforded 1,3-dicyano-6-hydroxy-2,1'-
biazulene(92%).1,3-dicyano-6-hydroxy-2,5'-biazulene(5%).1,3-
dicyano-6-hydroxy-4',6',8'-trimethyl-2,1'-biazulene.(87%).1,3-
dicyano-6-hydroxy-4',6',8'-trimethyl-2,5'biazulene(6%),1,3-
dicyano-6-hydroxy-5'-isopropyl-3',8'-dimethyl-2,1'-
biazulene(88%).1,3-dicyano-6-hydroxy-2'-methhoxy-2,1'-
biazulene(91%).1,3-dicyano-6-hydroxy-2'-acetamido-2,1'-
biazulene(90%).With these methodologies, we are able to
synthesizebiazulene derivatives in high yield. On the other
hand, the photochemical reaction of 2-aiazo-1,3-dicyano-6-oxo-
dihydroazulene with tetrahydrofuran afford marcrocyclic
molecules, tetra-and penta-butyleneglycol ether of 2-diazo-1,3-
dicyano-6-oxo-2,6-dihydroazulene(60%&15%), The one step formaton
of the azulene type crown ether is unprecedentedand remarkable,
and the highly polar structure of 2-diazo-1,3-dicyano-6-oxo-2,6-
dihydroazulene should be the reason for the cyclization. It is
suggested the THF molecules in the solvent cage may be involved.
This can be a significantintrest in a view point of the solution
chemistry or solvent-solute interaction.

QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
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