跳到主要內容

臺灣博碩士論文加值系統

(44.192.22.242) 您好!臺灣時間:2021/08/03 20:26
字體大小: 字級放大   字級縮小   預設字形  
回查詢結果 :::

詳目顯示

我願授權國圖
: 
twitterline
研究生:康志全
研究生(外文):Kang, Chin-Chuan
論文名稱:超音波誘導Barbier去質子化-氧化反應及甲基酮之合成
論文名稱(外文):Sonochemical Barbier Deprotonation-Oxidation and their Exteasion to Synthesis of Methyl Ketones
指導教授:李世元李世元引用關係
指導教授(外文):Adam Shih-Yuan Lee
學位類別:碩士
校院名稱:淡江大學
系所名稱:化學學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1996
畢業學年度:84
語文別:中文
論文頁數:120
中文關鍵詞:超音波去質子化氧化甲基酮
外文關鍵詞:SonochemistryDeprotonationOxidationMethyl Ketone
相關次數:
  • 被引用被引用:0
  • 點閱點閱:254
  • 評分評分:
  • 下載下載:0
  • 收藏至我的研究室書目清單書目收藏:1
論文提要內容 :
本篇論文主要包含二部份,即超音波誘導Barbier去質子化(
Deprotonation)-氧化反應(Oxidation)及甲基酮之合成;二者均是應用超
音波誘導來達成反應。由於溶液被超音波振盪(Irradiation)時,能量會
引入液體內部造成空洞化(Caviatation),超音波之化學效應來自產生之
微氣泡(Bubbles),破裂時瞬間產生局部高溫(4500-5500K)和高壓(103
bar)。此現象可應用在有機金屬活化上,可去除金屬表面氧化物,使新鮮
的金屬表面立即參與反應。我們的實驗便是利用此原理來達成一般條件下
無法發生的反應。 實驗的主要原理為去質子化(
Deprotonation)及氫陰離子轉移(Hydride-transfer)氧化反應。我們實驗
室以超音波誘導Barbier去質子化-氧化反應,改良多步驟格林納反應製備
醛、酮化合物的方法,並發現在超音波輔助下格林納試劑可在高酸度質子
官能基(-OH)環境下製備。這個新發現突破了傳統格林納試劑無法在
Protic solvent或高酸度質子官能基(-OH)環境下製備的限制。(註:超
音波來源為商業用超音波洗滌槽39kHz)。 甲基酮化物大量地
存在於天然物中,而且在有機合成中常以甲基酮來進行關鍵性反應,如:
Aldol、環化反應(Cyclization)等。目前已知製備甲基酮化物的方法常有
副產物旁反應之發生;而我們實驗室研發的方法為一不錯的選擇。

Abstract:
This thesis includes two subjects : Ultrasound-induced Barbier
deprotonation-oxidation and synthesis of methyl ketones.
The main goal of this project is the oxidation of metal-oxygen
bond via hydride transfer process. The magnesium oxide
compound (ROMgBr) was prepared in situ from alcohol (R-OH),
magnesium powder, and n-Butyl bromide in THF underultrasound.The
cleavage of magnesium-oxygen bond was performed by the
oxidizing agent NCS via hydride transfer process. This Barbier
deprotonation- oxidation provided an alternative method for
preparation of aldehydes (especially for long chain
aldehyde) and ketones. This
reaction condition was further applied to the synthesis of
methyl ketones. The aldehyde, methyl iodide and magnesium
powder in Benzene/THF (v/v=9/1) solvent was sonicated until
magnesium consumed and then NCS was added to generated
methyl ketone in moderate to good yield.

QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
第一頁 上一頁 下一頁 最後一頁 top